6-methoxy-N-phenylpyridin-3-amine | 1392405-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N-phenylpyridin-3-amine
• CAS: 1392405-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: LZAHGVWMANHFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到6-methoxy-N-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  高反应活性的吡啶和嘧啶二芳基胺抗氧化剂的制备

  摘要：

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。

  DOI：

  10.1021/jo301013c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2012162818A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to substituted heteroaromatic dianlamine compounds of Formula I and II, their pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof useful as antioxidants, wherein each of X, Y and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R1 and R2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R1 and R2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。
• Substituted Diarylamines and Use of Same as Antioxidants
  申请人：Pratt Derek A.

  公开号：US20140206585A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A compound of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II, or an acid or base addition salt thereof, and use of these compounds as antioxidants. In one embodiment, a compound of Formula II, wherein each of X, Y, and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R 1 , and R 2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  公式I、公式IA、公式IB或公式II的化合物或其酸或碱盐的混合物，并将这些化合物用作抗氧化剂。在一个实施例中，化合物为公式II，其中X、Y和Z分别独立地为碳或氮原子；R1和R2分别独立地为氢或电子给体基团，但不是两个都是氢，并且R1和R2分别与它们自己的芳香环上的碳原子相结合。
• Light-Promoted Low-Valent-Tungsten-Catalyzed Ambient Temperature Amination of Boronic Acids with Nitroaromatics
  作者：Heng Song、Yang Shen、Hu Zhou、Danli Ding、Fu Yang、Yemei Wang、Chen Xu、Xingwei Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00138

  日期：2022.4.15

  conditions, nitroaromatics smoothly undergo C–N coupling reactions with their boronic acid partners, delivering structurally diverse secondary amines in good yields (>50 examples, yields up to 96%). This methodology is both scalable and highly chemoselective and engages both aliphatic and aromatic boronic acid partners. The catalysis is initiated by the deoxygenation of nitroaromatics by a trans-[W(CO)4(PPh3)2]

  在温和的条件下触发与硝基芳烃和硼酸形成 C-N 键是非常可取的，因为大多数先前的工作都是在恶劣的条件下进行的，有时化学或区域选择性较差。在此，公开了一种能够使硼酸与硝基芳族化合物在环境温度下胺化的低价钨催化反应。随手可得的 W(CO) 6作为无外部光敏剂条件下的预催化剂，硝基芳烃与它们的硼酸伙伴顺利进行 C-N 偶联反应，以良好的产率（>50 个实例，产率高达 96%）提供结构多样的仲胺。该方法具有可扩展性和高度化学选择性，并涉及脂肪族和芳香族硼酸伙伴。催化通过反式-[W(CO) 4 (PPh 3 ) 2 ] (反式-W , PPh 3 = 三苯基膦)配合物对硝基芳烃的脱氧引发，该配合物通过配体置换原位形成。
• Enabling room-temperature reductive C–N coupling of nitroarenes: combining homogeneous and heterogeneous synergetic catalyses mediated by light
  作者：Xuexue Dong、Yiying Yang、Yang Shen、Aihua Yuan、Zengjing Guo、Heng Song、Fu Yang

  DOI：10.1039/d2gc01161a

  日期：——

  catalyst, avoiding harsh reaction conditions of all involving reported homogeneous and heterogeneous thermal catalyses. In addition, the promotive photothermal synergistically catalytic reductive C–N coupling of nitroarenes was further proven by combining 365 nm of UV light with heterogeneous plasmonic MoO3 nanosheets. The catalytic tests reveal that the light-mediated reaction process closely correlates

  （杂）芳香胺的绿色合成备受期待，但具有挑战性。在这里，我们展示了一种有前途的方案，用于在没有任何催化剂的情况下由直射光介导的硝基芳烃的室温还原 C-N 偶联，避免了所有涉及报道的均相和非均相热催化的苛刻反应条件。此外，通过将 365 nm 的紫外光与非均相等离子体 MoO 3纳米片相结合，进一步证明了硝基芳烃的促进光热协同催化还原 C-N 耦合。催化测试表明，光介导的反应过程与应用的光波长密切相关。令人印象深刻的是，剥落的 MoO 3与笨重的MoO 3相比，它具有更好的光响应效率、促进光电子转移和等离子体光热转换效应，从而通过光热协同提高热反应性。更重要的是，我们通过光与 MoO 3纳米片的结合进一步揭示了与使用最佳甲苯溶剂相比，使用更环保的乙醇溶液的反应的耦合效率。通过DFT计算和控制实验进一步验证了光介导的还原偶联反应机理和优越性。本协议展示了广泛的底物范围、高官能团耐受性、优异的化学选择性和良好的实际适用性。
• An avenue to Chan-Lam N-arylation by Cu(0) nanoparticles immobilized graphitic carbon-nitride oxide surface
  作者：Rakhee Saikia、Purna K. Boruah、Sahid Mostak Ahmed、Manash R. Das、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118767

  日期：2022.8

  7–8 nm on a template-free carbon-nitride oxide surface (g-C3N4O) in water medium. The heterogeneous surface containing Cu(0) NPs offers Lewis basic sites, which facilitate Chan-Lam N-arylation of anilines, azoles and indoles with phenylboronic acids. Good to moderate yields (55–93 %) of synthetically important N-arylanilines, N-aryl-1H-imidazoles, N-aryl-1H-benzimidazoles and N-aryl-1H-indoles are obtained

  我们报告了平均尺寸为 7-8 nm 的 Cu(0) 纳米粒子 (NPs) 在水介质中的无模板碳氮化物表面 (gC 3 N 4 O) 上的固定化。含有 Cu(0) NPs 的异质表面提供了 Lewis 碱性位点，可促进苯胺、唑类和吲哚与苯硼酸的Chan-Lam N-芳基化。合成重要的N-芳基苯胺、N-芳基-1 H-咪唑、N-芳基-1 H-苯并咪唑和N-芳基-1 H的产率良好至中等 (55–93%)得到-吲哚类化合物，均具有广泛的药用价值。该反应在非均相催化下发生，并且催化剂可以重复使用多达五个反应的催化循环。Cu(0) 在 gC 3 N 4 O 表面上的稳定性、利用更环保的溶剂进行合成以及通过引入 Cu(0) 催化扩大 Chan-Lam 交叉偶联反应的范围是一些重要成就。这项工作。