5-(methyl-d3)pyridin-2(1H)-one | 1132025-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(methyl-d3)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(trideuteriomethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1132025-49-0
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 112.104
• InChiKey: SOHMZGMHXUQHGE-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methyl-d3)pyridin-2(1H)-one 、 碘苯-D5 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到5-(methyl-d3)-1-(phenyl-d5)-pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED PIRFENIDONE
  [FR] PIRFÉNIDONE DÉUTÉRÉE

  摘要：

  本发明涉及新颖的取代吡啶酮、其衍生物、药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物治疗通过给予TNF（肿瘤坏死因子）-α产生抑制剂/TGF（转化生长因子）-β抑制剂有益治疗的疾病和病症的方法。

  公开号：

  WO2009035598A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(methyl-d3)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效Suzuki-Miyaura吡啶的甲基化导致药物吡非尼酮及其CD3版（SD-560）

  摘要：

  有效地将甲基或甲基-d3引入芳族和杂芳族体系仍然是一个合成难题。尤其是，我们正在寻找非CD3形式的吡非尼酮（4d，也称为Pirespa®，Esbriet®或Pirfenex®）的非低温合成方法，这是迄今为止批准的用于延迟特发性肺纤维化的两种药物之一（IPF），一种严重，罕见和致命的肺部疾病，预期寿命为3-5年。甲基氘代吡非尼酮（4e，也称为SD-560）的设计旨在降低药物代谢速率，我们的目标是找到一条绿色的甲基化途径，以避免使用烷基锂对环境和经济的影响在低温下。在RuPhos配体存在下，研究将甲基或甲基d3引入甲氧基吡啶和吡啶酮体系的几种交叉偶联策略，最终以两种绿色且几乎定量的Suzuki-Miyaura交叉偶联途径完成：第一种，使用可商购的甲基硼酸或其CD3类似物；第二种是使用三氟硼酸钾钾或CD3BF3K，后者通过新途径获得，收率为88％。这导致了几十克的吡非尼酮（4d）及其d3类似物S

  DOI：

  10.1039/c7gc01740e

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of deuteration of pirfenidone
  作者：Qiuju Yin、Yujie Chen、Meng Zhou、Xiangsheng Jiang、Junjun Wu、Yang Sun

  DOI：10.1016/j.saa.2018.06.016

  日期：2018.11

  (5-methyl-1-phenylpyridin-2-one, PFD), the methyl-deuterated version of pirfenidone via the substitution of hydrogen (H) at C-5 by its isotope deuterium (D, 5D-PFD) was synthesized and its photophysical properties were investigated. The negative solvatochrom was observed in absorption and fluorescence spectra with increasing solvent polarity, which implied that intermolecular charge transfer (ICT) involved

  为了改善吡非尼酮（5-甲基-1-苯基吡啶-2--2-酮，PFD）的代谢，通过在C-5处将氢（H）换成同位素氘（D，合成了5D-PFD），并对其光物理性质进行了研究。随着溶剂极性的增加，在吸收光谱和荧光光谱中观察到了负溶剂溶剂色谱，这表明分子间电荷转移（ICT）涉及n  →  π*PFD和5D-PFD的过渡。PFD的基态和激发态偶极矩分别计算为5.30 D和3.30 D，5D-PFD分别为3.70 D和2.18 D，这表明相比于激发态，PFD在基态下的极性更强使用5D-PFD。密度泛函理论（DFT）结果表明，从电子给体，甲基和羰基到作为电子给体的胺基，ICT的发展趋势十分明显。金属离子与PFD或5D-PFD的结合导致π  →  π *跃迁的红移和n  →  π的蓝移*跃迁，分别表明吡啶酮环在未占据的金属离子轨道与氧原子的孤对电子结合后显示出更高的稳定性，从而促进了电子在苯基单元上的分布。添加
• [EN] DEUTERATED PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES DEUTÉRÉES
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010065755A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to novel substituted pyridinones, their deuterium-modified derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a TNF (tumor necrosis factor) alpha production inhibitor/TGF (transforming growth factor) beta inhibitor.

  本发明涉及新颖的取代吡啶酮、其氘代衍生物和其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且提供了使用这种组合物治疗通过给予TNF（肿瘤坏死因子）α产生抑制剂/TGF（转化生长因子）β抑制剂有益治疗的疾病和病况的方法。
• DEUTERATED PYRIDINONES
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20110313004A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This invention relates to novel substituted pyridinones, their deuterium-modified derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a TNF (tumor necrosis factor) alpha production inhibitor/TGF (transforming growth factor) beta inhibitor.

  本发明涉及新型取代吡啶酮、其氘代衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及使用这些组合物治疗通过给予TNF（肿瘤坏死因子）α生产抑制剂/TGF（转化生长因子）β抑制剂治疗有益的疾病和病况的方法。
• Deuterated pirfenidone
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20090131485A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  This invention relates to novel substituted pyridinones, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a TNF (tumor necrosis factor)-alpha production inhibitor/TGF (transforming growth factor)-beta inhibitor.
• DEUTERATED PIRFENIDONE
  申请人：Liu Julie F.

  公开号：US20130018193A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This invention relates to novel substituted pyridinones, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a TNF (tumor necrosis factor)-alpha production inhibitor/TGF (transforming growth factor)-beta inhibitor.