(+/-)-O-methyl <6>-gingerol | 61914-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-O-methyl <6>-gingerol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one
• CAS: 61914-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: CTGAPJBPSCUFRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  65.5-66°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O-methyl <6>-gingerol 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Nomura; Iwamoto, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., vol. 17, p. 978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-2-酮 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+/-)-O-methyl <6>-gingerol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Biotransformation of pungent constituents from ginger (<i>Zingiber officinale</i> Roscoe) by <i>Colletotrichum gloeosporioides</i> yields oxidative <i>ortho</i>–<i>ortho</i> coupling products
  作者：Roberta Marques Dias de Ávila、Leonardo Toffano、João Batista Fernandes、Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva、Lorena Ramos Freitas de Sousa、Paulo Cezar Vieira

  DOI：10.1080/10242422.2021.1878159

  日期：2022.3.4

  biphenol formation was proposed based on the presence of the intermediate 4-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol, commonly identified from [6]-gingerol and [6]-shogaol biodegradation. This intermediate likely originates from a Baeyer–Villiger reaction followed by hydrolysis. The C–C coupling of molecules could result in phenolic oxidative ortho–ortho coupling, suggesting that biphenol dimers are products of

  摘要 这项工作研究了病原真菌胶孢炭疽菌对生姜成分（姜油酮、[6]-姜烯酚、[6]-姜酚和甲基-[6]-姜酚）的生物转化。. 在有和没有氘标记的化合物的情况下进行实验。产物代谢物通过液相色谱-串联质谱联用和液相色谱固相萃取-核磁共振进行分析。提供给真菌的底物主要通过氧化反应（包括芳香族碳-碳偶联）进入代谢途径。姜油酮和[6]-姜酚生物转化产物包括双酚二聚体。基于中间体 4-(2-羟乙基)-2-甲氧基苯酚的存在，提出了一种用于形成双酚的生物降解途径，通常从 [6]-姜酚和 [6]-姜烯酚生物降解中鉴定出来。该中间体可能源自拜尔-维利格反应，然后是水解。分子的 C-C 偶联可导致酚类氧化邻 - 邻偶联，表明双酚二聚体是C. gloeosporioides漆酶催化的产物。
• 6-Gingerol-derived semisynthetic analogs mitigate oxidative stress, and reverse acrylamide induced neurotoxicity in zebrafish
  作者：Tamilvelan Manjunathan、Ajay Guru、B. Haridevamuthu、Rambabu Dandela、Jesu Arokiaraj、Pushparathinam Gopinath

  DOI：10.1039/d3nj01004j

  日期：——

  A semisynthetic strategy has been developed for the synthesis of novel 6-gingerol based analogs using simple and robust chemistries. These newer analogs were able to quench ROS and RNS in vitro, and retrieve the oxidative stress induced by acrylamide in zebrafish larvae. They are also capable of restoring the locomotion behavior in zebrafish.

  已经开发出一种半合成策略，用于使用简单而稳健的化学合成新型 6-姜酚基类似物。这些较新的类似物能够在体外淬灭 ROS 和 RNS ，并恢复斑马鱼幼虫中丙烯酰胺诱导的氧化应激。它们还能够恢复斑马鱼的运动行为。
• [EN] GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GINGÉROL AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILM ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF POUR PRÉVENIR OU TRAITER UN SYMPTÔME D'INFECTION PROVOQUÉE PAR UN BIOFILM<br/>[KO] 바이오필름 형성 억제능을 갖는 진저롤 유도체 및 이를 유효성분으로 바이오필름에 의해 유발되는 감염증의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물
  申请人：UNIV KOREA RES & BUSINESS FOUNDATION SEJONG CAMPUS

  公开号：WO2019017709A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  본 발명은 바이오필름 형성 억제능을 갖는 진저롤 유도체 및 이를 유효성분으로 바이오필름에 의해 유발되는 감염증의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 진저롤 유도체 화합물은 LasR에 대한 결합 친화성과 바이오필름 형성 억제 능력이 현저히 향상되었는바, 바이오필름이 형성되는 다양한 막 표면에서 해당 바이오필름의 형성을 효과적으로 억제할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 진저롤 유도체 화합물을 포함하는 약학적 조성물을 이용하여 바이오필름에 의해 유발되는 각종 감염증을 근본적으로 예방하거나 치료할 수 있다.