3-(2-heptylcycloprop-1-yl)-N-phenethylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-heptylcycloprop-1-yl)-N-phenethylpropionamide
• 英文别名: grenadamide；3-(2-heptylcyclopropyl)-N-phenylethylpropanamide；3-(2-heptylcyclopropyl)-N-(2-phenylethyl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: DBLLDTYDBSMYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 壬烯 、 N-(2-phenylethyl)pent-4-enamide 在 PCy₃RuCl₂=CH-Ph(diMes-Im) diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到3-(2-heptylcycloprop-1-yl)-N-phenethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  顺序交叉复分解/环丙烷化：（+/-）-卡斯卡利酸和（+/-）-格林纳德胺的短合成

  摘要：

  （+/-）-香芹酸的总合成是通过在1-辛烯与适当的不饱和羧酸之间分别进行连续复分解/ Simmons-Smith环丙烷化而实现的。同时，从1-壬烯与一种容易获得的不饱和酰胺开发了直接接触格林纳丁胺的方法。在这两种情况下，化学收率都很高（高达98％），E / Z比接近80/20。也已经考虑了二溴环丙烷类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.152

文献信息

• Sequential cross-metathesis/cyclopropanation: short syntheses of (+/−)-cascarillic acid and (+/−)-grenadamide
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.152

  日期：2007.3

  The total synthesis of (+/−)-cascarillic acid has been achieved by a sequential cross-metathesis/Simmons–Smith cyclopropanation between, respectively, 1-octene with an appropriate unsaturated carboxylic acid. In parallel, a direct access to grenadamide was developed from 1-nonene with a readily available unsaturated amide. In both cases, the chemical yields were high (up to 98%) and the E/Z ratio was

  （+/-）-香芹酸的总合成是通过在1-辛烯与适当的不饱和羧酸之间分别进行连续复分解/ Simmons-Smith环丙烷化而实现的。同时，从1-壬烯与一种容易获得的不饱和酰胺开发了直接接触格林纳丁胺的方法。在这两种情况下，化学收率都很高（高达98％），E / Z比接近80/20。也已经考虑了二溴环丙烷类似物的合成。