2-(1H-indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 915396-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(1H-Indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(1H-indol-3-yl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 915396-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: FWXVBSHQYTVPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 formamide 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烯生物碱的合成研究和头孢甲的修订结构。

  摘要：

  最初提出的2-（1 H-吲哚-3-基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮结构的生物碱头孢烯酮A（1）的合成导致结构修订，并且分离出的天然现已将产物鉴定为先前已知的化合物3-（1 H-吲哚-3-基）-2 H-1,4-苯并恶嗪-2-酮（7）。详细的NMR研究证实了结构归属。还进行了相关天然化合物头孢烯B（2）的简短合成，证实了其结构。另外，提出了一些化学转化，包括例如相关的合成分子2-（1 H-吲哚-3-基）-3 H-喹唑啉-4-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/np800334j
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烯生物碱的合成研究和头孢甲的修订结构。

  摘要：

  最初提出的2-（1 H-吲哚-3-基）-4 H-3,1-苯并恶嗪-4-酮结构的生物碱头孢烯酮A（1）的合成导致结构修订，并且分离出的天然现已将产物鉴定为先前已知的化合物3-（1 H-吲哚-3-基）-2 H-1,4-苯并恶嗪-2-酮（7）。详细的NMR研究证实了结构归属。还进行了相关天然化合物头孢烯B（2）的简短合成，证实了其结构。另外，提出了一些化学转化，包括例如相关的合成分子2-（1 H-吲哚-3-基）-3 H-喹唑啉-4-酮（9）。

  DOI：

  10.1021/np800334j

文献信息

• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。
• Oxidative Recyclization of 1<i>H</i>-Indoles for Synthesis of 2-Indolylbenzoxazinones via Cleavage of the C2–C3 Bond with AIBN under Air
  作者：Xing-Xing Liu、Xin-Liang Luo、Zhao-Yang Wu、Xin-Feng Cui、Xiao-Qiang Zhou、Yong-Qin He、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02893

  日期：2017.2.17

  A novel and concise method for the oxidation of unprotected indole derivatives to synthesize 2-indolylbenzoxazinones in the presence of AIBN under open air has been successfully demonstrated. This metal-free reaction is both atom- and step-efficient and is applicable to a broad scope of substrates. This new methodology provides a facile pathway for oxidative C2-C3 bond cleavage and recyclization of 1H-indoles.
• Ultraviolet Absorbent and Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20090239982A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  An ultraviolet absorbent represented by the following Formula (1) or (6): wherein, Het 1 represents a monovalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue; X a and X b each independently represent a heteroatom; Y a to Y c each independently represent a heteroatom or a carbon atom; the ring formed from carbon atom, X a , X b , Y a to Y c may have a double bond at any position and has at least one fused ring; wherein, Het 6 represents a monovalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue; X 6a and X 6b each independently represent a heteroatom; Y 6a , Y 6b and Y 6c each independently represent a heteroatom or a carbon atom; L 6 represents a bi- to octa-valent connecting group; n is an integer of 2 or more, and m is an integer of 0 or more.