(±)-isopropyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (±)-isopropyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: HZXJNCWJQXMVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸异丙酯 、 硫脲 在 alumina 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.15h， 以87%的产率得到(±)-isopropyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的和可回收的三维印刷的α-Al 2 ö 3催化剂对于该多组分生物活性组件的杂环

  摘要：

  报道了一种催化方法，该方法能够有效，操作简单且环保地合成各种1,4-二氢吡啶和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one，包括一些相关药物和药理活性衍生物。该策略基于使用3D打印的Al 2 O 3木桩材料，该材料经过烧结以产生具有受控孔隙率和显着催化性能的刚性结构。3D打印的Al 2 O 3催化剂在Biginelli和Hantzsch反应中显示出路易斯酸的显着功效，并且可以回收并重复使用十次而不会降低活性。卓越的E 因素，出色的可回收性和可扩展性，广泛的底物范围，短的反应时间，优异的产率，无溶剂条件和易于分离的程序是该方法的关键特征。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2016.11.031

文献信息

• Discovery of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones As a Novel Class of Potent and Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Abel Crespo、Abdelaziz El Maatougui、Pierfrancesco Biagini、Jhonny Azuaje、Alberto Coelho、José Brea、María Isabel Loza、María Isabel Cadavid、Xerardo García-Mera、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/ml400185v

  日期：2013.11.14

  We describe the discovery and optimization of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones as a novel family of (nonzanthine) A(2B) receptor antagonists that exhibit an unusually high selectivity profile. The Biginelli-based hit optimization process enabled a thoughtful exploration of the structure-activity and structure-selectivity relationships for this chemotype, enabling the identification of ligands that combine structural simplicity with excellent hA(2B) AdoR affinity and remarkable selectivity profiles.
• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Antagonists of the Human A_2B Adenosine Receptor: Optimization, Structure–Activity Relationship Studies, and Enantiospecific Recognition
  作者：María Majellaro、Willem Jespers、Abel Crespo、María J. Núñez、Silvia Novio、Jhonny Azuaje、Rubén Prieto-Díaz、Claudia Gioé、Belma Alispahic、José Brea、María I. Loza、Manuel Freire-Garabal、Carlota Garcia-Santiago、Carlos Rodríguez-García、Xerardo García-Mera、Olga Caamaño、Christian Fernandez-Masaguer、Javier F. Sardina、Angela Stefanachi、Abdelaziz El Maatougui、Ana Mallo-Abreu、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01431

  日期：2021.1.14