Methyl 4,8-dihydroxy-6-methyl-9-oxoxanthene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl 4,8-dihydroxy-6-methyl-9-oxoxanthene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,8-dihydroxy-6-methyl-9-oxoxanthene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.26
• InChiKey: LRQLJNGBYUMLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基苯乙酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 Methyl 4,8-dihydroxy-6-methyl-9-oxoxanthene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nidulalin A 和 Nidulaxanthone A 的不对称合成：使用氧铵盐选择性羰基去饱和

  摘要：

  Nidulaxanthone A 是一种二聚二氢氧杂蒽酮天然产物，于 2020 年从曲霉属 sp中分离出来。在结构上，该化合物具有前所未有的七环 6/6/6/6/6/6/6 环系统，这对于天然呫吨酮二聚体来说是不常见的。在生物合成上，nidulaxanthone A 源自单体 nidulalin A 通过立体选择性 Diels-Alder 二聚化。为了加速 Nidulalin A 的合成并研究所提出的二聚化，我们开发了一种方法，包括使用三氟甲磺酸烯丙酯进行色酮酯活化，然后进行插烯加成，以四步顺序快速锻造 Nidulalin A 支架，该支架还具有酮去饱和作用使用博比特的氧铵盐。使用手性外消旋 2 H -nidulalin A 的酰化动力学拆分 (AKR) 实现了 nidulalin A 的不对称合成。使用无溶剂热解条件实现了对映体富集的 nidulalin A 向 nidulaxanthone

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13864

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nidulalin A and Nidulaxanthone A: Selective Carbonyl Desaturation Using an Oxoammonium Salt
  作者：Kaijie Ji、Richard P. Johnson、James McNeely、Md Al Faruk、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.3c13864

  日期：2024.2.21

  expedite the synthesis of nidulalin A and study the proposed dimerization, we developed methodology involving the use of allyl triflate for chromone ester activation, followed by vinylogous addition, to rapidly forge the nidulalin A scaffold in a four-step sequence which also features ketone desaturation using Bobbitt’s oxoammonium salt. An asymmetric synthesis of nidulalin A was achieved using acylative

  Nidulaxanthone A 是一种二聚二氢氧杂蒽酮天然产物，于 2020 年从曲霉属 sp中分离出来。在结构上，该化合物具有前所未有的七环 6/6/6/6/6/6/6 环系统，这对于天然呫吨酮二聚体来说是不常见的。在生物合成上，nidulaxanthone A 源自单体 nidulalin A 通过立体选择性 Diels-Alder 二聚化。为了加速 Nidulalin A 的合成并研究所提出的二聚化，我们开发了一种方法，包括使用三氟甲磺酸烯丙酯进行色酮酯活化，然后进行插烯加成，以四步顺序快速锻造 Nidulalin A 支架，该支架还具有酮去饱和作用使用博比特的氧铵盐。使用手性外消旋 2 H -nidulalin A 的酰化动力学拆分 (AKR) 实现了 nidulalin A 的不对称合成。使用无溶剂热解条件实现了对映体富集的 nidulalin A 向 nidulaxanthone