(2E,4E)-N,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide | 1087058-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-N,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1087058-34-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: DVJMVPHENRTNAQ-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E)-N,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  基于天然胡椒碱的脲和酰胺作为治疗乳腺癌的新型抗肿瘤剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，天然胡椒碱部分被用于开发两组基于胡椒碱的酰胺 ( 5a-i ) 和尿素 ( 8a-y ) 作为潜在的抗癌剂。针对三阴性乳腺癌 (TNBC) MDA-MB-231、卵巢 A2780CP 和肝细胞 HepG2 癌细胞系评估了抗癌作用。特别是，8q是针对 TNBC MDA-MB-231 细胞最有效的抗增殖类似物，其 IC 50等于 18.7 µM，优于胡椒碱 (IC 50  = 47.8 µM) 和 5-FU (IC 50  = 38.5 µM）。此外，通过以下途径研究了8q在 MDA-MB-231 细胞中的可能作用机制膜联蛋白 V-FITC 细胞凋亡测定和细胞周期分析。此外，计算机分析提出 VEGFR-2 作为胡椒碱衍生物的可能酶促靶标，然后探索了 VEGFR-2 活性位点 (PDB:4ASD) 内的结合相互作用。最后，进行体外VEGFR-2 抑制测定以验证计算机研究结果，其中8q显示出良好的

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1988944

文献信息

• Piperine analogs as potent Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitors
  作者：Payare L. Sangwan、Jawahir L. Koul、Surrinder Koul、Mallepally V. Reddy、Niranjan Thota、Inshad A. Khan、Ashwani Kumar、Nitin P. Kalia、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.042

  日期：2008.11

  Based on our recent findings that piperine is a potent Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitor (EPI), 38 piperine analogs were synthesized and bioevaluated for their EPI activity. Twenty-five of them were found active with potentiating activity equivalent or more than known EPIs like reserpine, carsonic acid and verapamil. The inhibitory mechanism of the compounds was confirmed by efflux inhibition assay using ethidium bromide as NorA substrate. The present communication describes the synthesis, bioevaluation and structure related activity of these efflux pump inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The inhibitory role of benzo-dioxole-piperamide on the phosphorylation process as an NF-Kappa B silencer
  作者：Sajad Shahbazi、Tara Zakerali

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.112471

  日期：2022.1
• Natural inspired piperine-based ureas and amides as novel antitumor agents towards breast cancer
  作者：Diaaeldin M. Elimam、Abdullah A. Elgazar、Fardous F. El-Senduny、Ramadan A. El-Domany、Farid A Badria、Wagdy M. Eldehna

  DOI：10.1080/14756366.2021.1988944

  日期：2022.12.31

  Abstract In this work, the natural piperine moiety was utilised to develop two sets of piperine-based amides (5a–i) and ureas (8a–y) as potential anticancer agents. The anticancer action was assessed against triple negative breast cancer (TNBC) MDA-MB-231, ovarian A2780CP and hepatocellular HepG2 cancer cell lines. In particular, 8q stood out as the most potent anti-proliferative analogue against TNBC

  摘要 在这项工作中，天然胡椒碱部分被用于开发两组基于胡椒碱的酰胺 ( 5a-i ) 和尿素 ( 8a-y ) 作为潜在的抗癌剂。针对三阴性乳腺癌 (TNBC) MDA-MB-231、卵巢 A2780CP 和肝细胞 HepG2 癌细胞系评估了抗癌作用。特别是，8q是针对 TNBC MDA-MB-231 细胞最有效的抗增殖类似物，其 IC 50等于 18.7 µM，优于胡椒碱 (IC 50  = 47.8 µM) 和 5-FU (IC 50  = 38.5 µM）。此外，通过以下途径研究了8q在 MDA-MB-231 细胞中的可能作用机制膜联蛋白 V-FITC 细胞凋亡测定和细胞周期分析。此外，计算机分析提出 VEGFR-2 作为胡椒碱衍生物的可能酶促靶标，然后探索了 VEGFR-2 活性位点 (PDB:4ASD) 内的结合相互作用。最后，进行体外VEGFR-2 抑制测定以验证计算机研究结果，其中8q显示出良好的