1,2,4,5-tetrafluoro-3-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene | 16813-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(2-phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 16813-98-2
• 化学式: C₁₅H₅F₇
• mdl: MFCD00541082
• 分子量: 318.194
• InChiKey: NQWDGILMAVZJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 苯乙炔 生成 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XXXIX部分。某些氟代芳族乙炔的合成

  摘要：

  描述了氟代芳族化合物与苯基乙炔化锂的反应以生成炔属化合物。还讨论了溶剂和底物反应性的影响。

  DOI：

  10.1039/j39670002626

文献信息

• Catalytic Alkynylation of Polyfluoroarenes by Amide Base Generated In Situ
  作者：Masanori Shigeno、Takuya Okawa、Masaya Imamatsu、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201901501

  日期：2019.8.6

  We herein demonstrate that the amide base generated in situ from CsF and N(TMS)3 catalyzes the deprotonative coupling reactions of terminal alkynes with polyfluoroarenes, wherein mono‐ and dialkynylations occur efficiently for penta‐ and hexafluorobenzenes, respectively. Tetraalkynylated products could also be synthesized from dialkynylated compounds.

  我们在本文中证明了从CsF和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化末端炔烃与多氟芳烃的去质子偶联反应，其中五氟苯和六氟苯分别发生单和二炔基化反应。四烷基化产物也可以由二烷基化化合物合成。
• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Fluoroarenes
  作者：Guanyi Jin、Xuxue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1021/ol401317m

  日期：2013.6.21

  A novel, inexpensive, and efficient palladium-, copper-, ligand-, and amine-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of terminal alkynes with unreactive aryl fluorides in the presence of sodium, sodium methoxide, and calcium hydroxide under the assistance of a Grignard reagent was developed. A plausible mechanism was also suggested.
• Wei, Ye; Zhao, Huaiqing; Kan, Jian, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2522 - 2523
  作者：Wei, Ye、Zhao, Huaiqing、Kan, Jian、Su, Weiping、Hong, Maochun

  DOI：——

  日期：——