4’-(三氟甲基)联苯-4-硼酸 | 364590-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4’-(三氟甲基)联苯-4-硼酸
• 中文别名: 4-(三氟甲基)-4-联苯硼酸
• 英文名称: (4'-(trifluoromethyl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)boronic acid
• 英文别名: 4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}phenylboronic acid；4-(trifluoromethyl)biphenyl-4'-boronic acid；4'-trifluoromethyl-4-biphenylboronic acid；(4'-(Trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid；[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 364590-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BF₃O₂
• 分子量: 266.027
• InChiKey: VXRWBTTXNCRCPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 4’-(三氟甲基)联苯-4-硼酸 以 苯 为溶剂， 以200 mg的产率得到2-[4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4’-(三氟甲基)联苯-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Design and preparation of polyphenyl distance markers for solid‐state ¹⁹F NMR

  摘要：

  摘要利用 13C 标记的样品，可以通过固态核磁共振测量高达 7 Å 的核间距，从而为探究配体与受体之间的相互作用提供了一个强大的工具。然而，可测量距离的限制和可观的天然丰富 13C 背景信号给固态 13C NMR 带来了问题。为了克服这些缺点，我们合成了一组具有已知 F-F 距离的参考化合物，即含有三氟甲基和三氟甲基硫基的喹啉醇、对联苯和对三联苯。本文介绍了这些参比化合物的制备方法以及在固态 NMR 中稀释这些参比化合物的方法。

  DOI：

  10.1560/9t7n-k3l6-ttuf-359r

文献信息

• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。
• NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20160228450A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where “ ” represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y 1 , Y 2 , Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W 1 , n, p and q are as defined herein.

  本文提供了调节胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体的化合物，以及它们的合成方法和治疗和/或预防使用方法。这些化合物可以作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，单独使用或与肠促胰高血糖素肽（如GLP-1（7-36）和GLP-1（9-36））或基于肽的治疗（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中“”代表化合物的R和S形式之一或两者均可）：其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如本文所述。
• Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Derivatives as AMPK Activators: Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Regulation of Reactive Oxygen Species in Renal Fibroblasts
  作者：Siming Wu、Zhihong Xiao、Junling Wei、Lei Zhang、Yuanyuan Cao、Zhuo Chen.、Qianbin Li、Gaoyun Hu

  DOI：10.1002/cmdc.202200696

  日期：——

  Drug design efforts led to the synthesis of a series of imidazo[1,2-a]pyridines as adenosine 5′-monophosphate activated protein kinase (AMPK) activators. The most potent compound showed an EC50 value of 11.0 nM against AMPK and significantly reduced ROS levels in high-glucose-induced NRK-49F cells. Western blot experiments demonstrated that this potent compound activates AMPK and affects downstream

  药物设计工作导致合成了一系列咪唑并 [1,2- a ] 吡啶作为腺苷 5'-单磷酸活化蛋白激酶 (AMPK) 激活剂。最有效的化合物对 AMPK 的 EC 50值为 11.0 nM，并显着降低高葡萄糖诱导的 NRK-49F 细胞中的 ROS 水平。Western blot 实验表明，这种有效的化合物可激活 AMPK 并影响下游 ACC，从而降低 TGF-β1 的表达水平。
• Making Nonsymmetrical Bricks: Synthesis of Insoluble Dipolar Sexiphenyls
  作者：Yves Garmshausen、Jutta Schwarz、Jana Hildebrandt、Björn Kobin、Michael Pätzel、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ol5009087

  日期：2014.6.6

  A versatile synthesis of nonsymmetrical, terminally substituted p-sexiphenyl (6P) derivatives has been developed. The synthesis makes use of a nonsymmetrical starting material as well as modular functionalization using Suzuki cross-coupling to yield a soluble precursor, which finally is converted to the insoluble target 6P derivatives. These derivatives display similar electronic and optical properties to the parent 6P, yet the permanent dipole along their molecular axis allows for tuning of their self-assembly on various substrate surfaces.
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。