striatisporolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: striatisporolide A
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-2-pentyl-2,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid；4-methyl-5-oxo-2-pentyl-2H-furan-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OIUPBOONLQPLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  striatisporolide A 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-methyl-4-oxononanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Patel, Ramesh M.; Argade, Narshinha P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1071 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基辛酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 striatisporolide A
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一种碳源：（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  开发了构建单环α-亚甲基-γ-丁内酯部分的通用方法。关键步骤是通过单取代烯烃的臭氧分解引入α-亚甲基，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应。描述了该关键步骤在（±）-和（-）-甲基烯醇内酯的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.057

文献信息

• γ- and δ-lactones as fumarate esters analogues and their neuroprotective effects
  作者：Francesca Cateni、Patrizia Nitti、Sara Drioli、Giuseppe Procida、Renzo Menegazzi、Maurizio Romano

  DOI：10.1007/s00044-020-02698-y

  日期：2021.4

  significant pharmacological properties. Fumaric acid ester-based drugs are used for the treatment of psoriasis and, more recently, multiple sclerosis. We synthesized different γ-butyrolactone and δ-valerolactone derivatives where the fumarate moiety is forced into a lactone ring in search of strategies to maintain the anti-inflammatory activity of fumaric acid esters limiting the side effects and enhancing

  γ-丁内酯和δ-戊内酯结构单元存在于具有明显药理特性的不同天然产物中。基于富马酸酯的药物用于治疗牛皮癣，并且最近用于治疗多发性硬化症。我们合成了不同的γ-丁内酯和δ-戊内酯衍生物，其中富马酸酯部分被迫进入内酯环，以寻求策略来维持富马酸酯的抗炎活性，从而限制了副作用并提高了生物利用度。根据其光谱数据鉴定得到的所有合成化合物的结构。在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中评估了合成衍生物的毒性特征以及神经保护特性。与富马酸二甲酯相比，所有测试的富马酸酯均具有较低的细胞毒性和较高的神经保护特性。用至少七种化合物预处理细胞24小时会导致针对H的明显神经保护2 O 2诱导的细胞损伤。我们的结果表明，SH-SY5Y细胞是评估富马酸酯的神经保护作用的合适细胞模型，并支持进一步评估BG-12衍生物，以降低细胞毒性并限制副作用，以改善多发性硬化症和牛皮癣的治疗方法。
• Vicinal Dianion of Triethyl Ethanetricarboxylate: Syntheses of (±)-Lichesterinic Acid, (±)-Phaseolinic Acid, (±)-Nephromopsinic Acid, (±)-Rocellaric Acid, and (±)-Dihydroprotolichesterinic Acid
  作者：Manat Pohmakotr、Wacharee Harnying、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3792::aid-hlca3792>3.0.co;2-q

  日期：2002.11

  The vicinal dianion 2 derived from triethyl ethanetricarboxylate reacted regioselectively with aldehydes and ketones at C(p) to provide paraconic acid derivatives 5a-f in moderate to high yields as mixtures of diastereoisomers. The paraconic acid derivatives 5e and 5f were utilized as the starting materials for the syntheses of (+/-)-lichesterinic acid (12), (+/-)-phaseolinic acid (13), (+/-)-nephromopsinic acid (14), (+/-)-rocellaric acid (15), and (+/-)-dihydroprotolichesterinic acid (16).
• ACIDE LICHESTÉRINIQUE ET SES DÉRIVÉS COMME INHIBITEURS DE PIGMENTATION
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2838889B1

  公开（公告）日：2017-05-03