spiro-<3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,1'-6,7'-dihydroxy-5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen>-4-one | 74474-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro-<3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,1'-6,7'-dihydroxy-5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen>-4-one
• 英文别名: spiroelliptin；6,7-dihydroxy-2',8-dimethoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 74474-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: OJQQUUXGNPFNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 spiro-<3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,1'-6,7'-dihydroxy-5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen>-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,2'-trimethylene-3,4,5,4',5'-pentamethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  来自 Iryanthera elliptica 的 Tetronic 酸和二芳基丙烷

  摘要：

  摘要 Iryanthera elliptica Ducke (Myristicaceae) 的树干木材除了 2-(ω-piperonyltridecyl) -4-methylidenetetronic acid (iryelliptin) 外，还含有三种生物遗传相关化合物： (±)-7,4'-dihydroxy-3'-methoxyflavan , 1-(4'-羟基-2'-甲氧基苯基)-3-(4"-羟基-3"-甲氧基苯基)-丙烷和螺-[3-甲氧基-2,5-环己二烯-1.1'-6', 7'-二羟基-5'-甲氧基-1',2',3',4'-四氢萘]-4-one-(spiroelliptin)。Spiroelliptin 在甲基化后重排为 2,2'-trimethylene-3,4,5,4',5'-penta-methoxybiphenyl。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83200-6
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 spiro-<3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1,1'-6,7'-dihydroxy-5'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen>-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过合成确认来自 Iryanthera elliptica 的螺内酯的结构

  摘要：

  摘要 Spiroelliptin 是一种来自 Iryanthera elliptica 的螺[环己二烯酮-1,1'-萘满]，通过一种涉及适当查尔酮催化氢化的新工艺合成。通过相同的方法或通过适当的 1,3-二芳基丙烷的氧化偶联获得的这种和其他螺[甲氧基环苯并二烯酮-1,1'-萘满] 衍生物被用作 1 H 和 13 C NMR 数据汇编的模型允许识别三种这样的天然结构类型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80049-2

文献信息

• Structural confirmation of spiroelliptin from Iryanthera elliptica by synthesis
  作者：Anselmo A. Morais、Raimundo Braz Fo、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80049-2

  日期：1985.11

  Abstract Spiroelliptin, a spiro[cyclohexadienone-1,1′-tetralin] from Iryanthera elliptica , was synthesized by a novel process which involved the catalytic hydrogenation of the appropriate chalcone. This and other spiro[methoxycyclobexadienone-1,1′-tetralin] derivatives, obtained by the same process or by the oxidative coupling of the appropriate 1,3-diarylpropanes, were used as models in the compilation

  摘要 Spiroelliptin 是一种来自 Iryanthera elliptica 的螺[环己二烯酮-1,1'-萘满]，通过一种涉及适当查尔酮催化氢化的新工艺合成。通过相同的方法或通过适当的 1,3-二芳基丙烷的氧化偶联获得的这种和其他螺[甲氧基环苯并二烯酮-1,1'-萘满] 衍生物被用作 1 H 和 13 C NMR 数据汇编的模型允许识别三种这样的天然结构类型。
• Tetronic acid and diarylpropanes from Iryanthera elliptica
  作者：Raimundo Braz Filho、Pedro P. Dias D、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83200-6

  日期：1980.1

  ) -4-methylidenetetronic acid (iryelliptin), three biogenetically related compounds: (±)-7,4′-dihydroxy-3′-methoxyflavan, 1-(4′-hydroxy-2′-methoxyphenyl)- 3-(4″-hydroxy-3″-methoxyphenyl)-propane and spiro-[3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1.1′-6′,7′- dihydroxy-5′-methoxy-1′,2′,3′,4′-tetrahydronaphthalen]-4-one-(spiroelliptin). Spiroelliptin rearranges upon methylation to 2,2′-trimethylene-3,4,5,4′,5′-p

  摘要 Iryanthera elliptica Ducke (Myristicaceae) 的树干木材除了 2-(ω-piperonyltridecyl) -4-methylidenetetronic acid (iryelliptin) 外，还含有三种生物遗传相关化合物： (±)-7,4'-dihydroxy-3'-methoxyflavan , 1-(4'-羟基-2'-甲氧基苯基)-3-(4"-羟基-3"-甲氧基苯基)-丙烷和螺-[3-甲氧基-2,5-环己二烯-1.1'-6', 7'-二羟基-5'-甲氧基-1',2',3',4'-四氢萘]-4-one-(spiroelliptin)。Spiroelliptin 在甲基化后重排为 2,2'-trimethylene-3,4,5,4',5'-penta-methoxybiphenyl。