4H-1,2:9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4H-1,2:9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 5,7,19,21-Tetraoxa-13-azahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1,3,8,10,12(23),16,18(22)-heptaene；5,7,19,21-tetraoxa-13-azahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1,3,8,10,12(23),16,18(22)-heptaene
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: ABTFKCCYVMVVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-bromo-4,5-(methylenedioxy)benzyl]-6,7-(methylenedioxy)-3,4-dihydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4H-1,2:9,10-bis(methylenedioxy)-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-溴苄基）异喹啉与AIBN-Bu3SnH的芳基自由基环化：形成aporphines和吲哚

  摘要：

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。

  DOI：

  10.1021/ol990360v