N-4-t-butylphenyl-2-hydroxyaniline | 389840-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-t-butylphenyl-2-hydroxyaniline
• 英文别名: N-4-tert-butylbenzylidene-2-hydroxyaniline；2-[(4-Tert-butylphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 389840-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: GWKNZUABIHZHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-t-butylphenyl-2-hydroxyaniline 在 sodium cyanide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-(4-(叔丁基)苯基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-4-t-butylphenyl-2-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138

文献信息

• Cyanide as a Powerful Catalyst for Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles<i>via</i>Aerobic Oxidation
  作者：Yeon Ho Cho、Chun-Young Lee、Deok-Chan Ha、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201200684

  日期：2012.11.12

  synthesis of 2-substituted benzoxazoles from Schiff bases via aerobic oxidation has been developed. The products from various Schiff bases were obtained in high yields in an open flask under ambient conditions without other external oxidants. We have also developed a simple one-step protocol for the synthesis of benzoxazoles from aminophenol and the corresponding aldehydes in the presence of cyanide without

  已经开发出一种通过氰化物通过需氧氧化从席夫碱中合成2取代的苯并恶唑的方法。在环境条件下，在没有其他外部氧化剂的情况下，在开放式烧瓶中以高收率获得了来自各种席夫碱的产物。我们还开发了一种简单的一步操作规程，可在氰化物存在下从氨基苯酚和相应的醛类合成苯并恶唑，而无需分离亚胺中间体。
• Dess-Martin Periodinane Mediated Intramolecular Cyclization of Phenolic Azomethines: A Solution-Phase Strategy toward Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1055/s-0029-1217136

  日期：2010.2

  Dess-Martin periodinane (DMP), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the intramolecular cyclization of phenolic azomethines/Schiff bases at ambient temperature leading to the rapid and expeditious synthesis of substituted benzoxazoles and benzothiazoles. Furthermore, a solution-phase strategy has been developed by treating the reaction mixtures sequentially with Amberlyst A-26 thiosulfate resin and diisopropylaminomethyl resin (PS-DIEA), which remove excess reagent and byproducts, to give pure products.

  研究发现，Dess-Martin periodinane（DMP）是一种用途广泛的高价碘（V）试剂，可在常温下有效地介导酚偶氮甲烷/席夫碱的分子内环化反应，从而快速合成取代的苯并恶唑和苯并噻唑。此外，还开发了一种溶液相策略，即用 Amberlyst A-26 硫代硫酸盐树脂和二异丙基氨基甲基树脂（PS-DIEA）依次处理反应混合物，从而去除多余的试剂和副产品，得到纯净的产品。