5-(4'-tert-butylphenyl)-1-penten-5-ol | 878662-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-tert-butylphenyl)-1-penten-5-ol
• 英文别名: 5-(4'-t-butylphenyl)-1-penten-5-ol；1-(4-Tert-butylphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 878662-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FNCOYNHFBHDUCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-tert-butylphenyl)-1-penten-5-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cope型非活化烯烃向环硝基的加氢胺化：范围，机理和对映选择性过程的发展。

  摘要：

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201902683
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到5-(4'-tert-butylphenyl)-1-penten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023

文献信息

• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• Highly Enantioselective Construction of Dihydrooxazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Carboetherification
  作者：Na Li、Baozhen Sun、Shuang Liu、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04123

  日期：2020.1.3

  Pd-catalyzed asymmetric carboetherification of γ,δ-alkenyl oximes with (hetero)aryl and alkenyl halides in the presence of a commercially available bisphosphine ligand. The enantioenriched products can be facilely converted to functionalized alcohols with high fidelity of chiral transfer.

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• 2,5-Disubstituted tetrahydrofurans as selective serotonin re-uptake inhibitors
  作者：Troy Voelker、Haiji Xia、Keith Fandrick、Robert Johnson、Aaron Janowsky、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.023

  日期：2009.3

  were prepared based on (−)-cocaine and aryltropanes as lead compounds because they are reasonably potent 5-HT re-uptake inhibitors. Molecular dissection of an aryltropane provided a series of 5- and 6-membered ring compounds. From among this library of compounds a series of disubstituted tetrahydrofurans bearing 2-alkyl aryl and 5-alkyl amino groups were identified as having highly potent and selective

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对
• Modulators of Central Nervous System Neurotransmitters
  申请人：Cashman John

  公开号：US20080261967A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及具有药理活性的药物，特别是针对细胞受体和细胞内信号传导的药物，尤其是中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药物的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。