clostrocyloin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: clostrocyloin
• 英文别名: (5-Methyl-3-oxohexan-2-yl) 2-aminobenzoate；(5-methyl-3-oxohexan-2-yl) 2-aminobenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: ALINNRQWWIQSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clostrocyloin 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-羟基-5-甲基-己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  厌氧细菌中多种抗菌素和抗增殖环肽的生物合成。

  摘要：

  代谢谱分析和基因组挖掘表明，厌氧细菌具有产生酰氯天然产物的潜力。除了Sattazolin A和B，还从三株拜氏梭菌（Clostridium beijerinckii）（一种用于工业溶剂生产的细菌）中分离出了三种新的sattazolin同源物和一种新的胞嘧啶，称为梭菌素。生物活性分析表明，sattazolin衍生物具有抗分枝杆菌和假单胞菌的抗菌活性，且细胞毒性很小。发现梭菌毒素主要对真菌具有活性。在计算机上鉴定了硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的sattazolin产生合酶​​，并在体内和体外酶测定中进行了表征。已显示来自梭菌肽生产者的一种相关的酰氯合成酶负责产生梭菌肽的酰胆素核心。生物转化实验提供了对梭菌胞苷合酶的底物范围的初步见解，并揭示了生物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00228

文献信息

• Biosynthesis of Diverse Antimicrobial and Antiproliferative Acyloins in Anaerobic Bacteria
  作者：Sebastian Schieferdecker、Gulimila Shabuer、Anne-Catrin Letzel、Barbara Urbansky、Mie Ishida-Ito、Keishi Ishida、Michael Cyrulies、Hans-Martin Dahse、Sacha Pidot、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/acschembio.9b00228

  日期：2019.7.19

  diphosphate (ThDP)-dependent sattazolin-producing synthase was identified in silico and characterized both in vivo and in in vitro enzyme assays. A related acyloin synthase from the clostrocyloin producer was shown to be responsible for the production of the acyloin core of clostrocyloin. The biotransformation experiments provided first insights into the substrate scope of the clostrocyloin synthase and revealed

  代谢谱分析和基因组挖掘表明，厌氧细菌具有产生酰氯天然产物的潜力。除了Sattazolin A和B，还从三株拜氏梭菌（Clostridium beijerinckii）（一种用于工业溶剂生产的细菌）中分离出了三种新的sattazolin同源物和一种新的胞嘧啶，称为梭菌素。生物活性分析表明，sattazolin衍生物具有抗分枝杆菌和假单胞菌的抗菌活性，且细胞毒性很小。发现梭菌毒素主要对真菌具有活性。在计算机上鉴定了硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的sattazolin产生合酶​​，并在体内和体外酶测定中进行了表征。已显示来自梭菌肽生产者的一种相关的酰氯合成酶负责产生梭菌肽的酰胆素核心。生物转化实验提供了对梭菌胞苷合酶的底物范围的初步见解，并揭示了生物合成中间体。