3-(4-methoxycarbonylbenzyl)oxindole | 1105512-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxycarbonylbenzyl)oxindole
• 英文别名: Methyl 4-[(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1105512-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: IANKSPOKEWGFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3-(4-methoxycarbonylbenzyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下芳基重氮盐在室温，无配体和无碱的Heck反应：取代的Stilbene衍生物的可持续制备

  摘要：

  芳基重氮盐与2-芳基丙烯酸酯的Pd（OAc）2催化的Heck反应导致顺式-苯乙烯基苯甲酸酯具有良好的至优异的立体选择性。这项工作开发的环保协议的特点是，在室温下，在无碱，无添加剂和无配体的条件下，钯在工业级甲醇中的负载量较低。应用于芳基重氮盐与丙烯酸甲酯的简单Heck偶联的相同方案可实现低至0.005 mol％的低钯负载量。通过DFT计算合理化了实验观察到的合成顺式-苯乙烯衍生物的立体选择性。此外，通过计算研究已经清楚了甲醇在促进反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903050

文献信息

• Heterogeneous palladium multi-task catalyst for sequential Heck-reduction–cyclization (HRC) reactions: influence of the support
  作者：Oier Ibarguren、Cécile Zakri、Eric Fouquet、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.084

  日期：2009.9

  An evaluation study of various palladium supports led to the selection of charcoal as the most efficient system for the preparation of oxindoles by sequential Heck-reduction-cyclization (HRC) reactions. The in situ prepared Pd0/C was not recyclable for further cross-coupling reactions but remains still highly active for reduction processes. The sustainable chemistry described herein allows extremely simple experimental protocol Under mild conditions, free of any base, ligand and additive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Oxindoles by Tandem Heck-Reduction-Cyclization (HRC) from a Single Bifunctional, in Situ Generated Pd/C Catalyst
  作者：François-Xavier Felpin、Oier Ibarguren、Luma Nassar-Hardy、Eric Fouquet

  DOI：10.1021/jo802467s

  日期：2009.2.6

  A tandem sequence involving palladium-catalyzed sequential Heck-reduction-cyclization transformations in mild conditions has been developed for the synthesis of oxindoles. The protocol involves inexpensive reagents and does not require any additives such as base or ligands.