2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: APOSHAYDQCAPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 、 二苯乙烯酮 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到2,3-dihydro-2,2-diphenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrido[2,1-b]benzothiazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 二苯基乙烯酮与 1-Aza-1,3-二烯的环加成

  摘要：

  将 3-氰基-l-氮杂-l,3-二烯 5、6 和 9 与二苯基乙烯酮一起加热，[4+2] 环加成反应顺利进行，以高产率得到相应的哌啶-2-酮衍生物 7、8 和 10 ， 分别。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)33
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans by palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles
  作者：Xiaoxiao Song、Lei Xu、Qijian Ni

  DOI：10.1039/d0ob01434f

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans via palladium-catalyzed oxa-[4 + 2] cycloaddition of 2-alkenylbenzothiazoles with allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side chain is presented. This synthetic methodology tolerates a wide variety of 2-alkenylbenzothiazoles and afforded the desired 3-methylenetetrahydropyrans in good yields and excellent dr. In addition

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。
• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• 一种制备二芳香环取代烯烃的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104016973B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明涉及一种高效、环境友好的催化剂，以水为反应介质和室温反应条件实现芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛的Knoevenagel缩合，生成二芳香环取代烯烃的方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的正丙胺为催化剂，室温、常压、以水为反应介质条件下芳香取代活性亚甲基物质与芳香醛进行Knoevenagel缩合反应，得到相应的二芳香环取代烯烃衍生物，负载催化剂重复使用8次，未发现反应收率明显下降。该法操作简单、收率高、催化剂回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• Nano-Fe₃O₄Encapsulated-Silica Particles Bearing 3-Aminopropyl Group as a Magnetically Separable Catalyst for Efficient Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Jianguo Yang、Huanan Hu、Anguo Ying、Songlin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201400025

  日期：2014.4

  Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethylcyanoacetate, benzimidazol‐2‐acetonitrile and benzothiazole‐2‐acetonitrile proceeded very smoothly, catalyzed by nano‐Fe3O4 encapsulated‐silica particles supported primary amine. Both reaction time and yield are satisfying. The advantages of this catalyst are ease of preparation, non‐toxicity

  纳米Fe 3 O 4包封的二氧化硅颗粒负载的伯胺催化了芳香醛与丙二醛，丙二酸咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈等活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应时间和产率都令人满意。该催化剂的优点是易于制备，无毒，成本低，易于处理和可回收利用。
• Choline Chloride and Urea Based Eutectic Solvents: Effective Catalytic Systems for the Knoevenagel Condensation Reactions of Substituted Acetonitriles
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Wenjing Wei、Fangli Qiu、Songlin Xu、Anguo Ying

  DOI：10.3184/174751914x13926483381319

  日期：2014.3

  The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, benzimidazole-2-acetonitrile and benzothiazole-2-acetonitrile proceeded very smoothly, in a reusable and cheap choline chloride and urea based deep eutectic solvents. Both reaction time and yield are satisfactory. The advantages of this catalyst are that it is readily available

  芳香醛与活性亚甲基化合物如丙二腈、氰基乙酸乙酯、苯并咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈的 Knoevenagel 缩合在可重复使用且廉价的氯化胆碱和尿素基低共熔溶剂中进行得非常顺利。反应时间和收率均令人满意。这种催化剂的优点是易得、可生物降解、无毒、成本低且可回收。