6'-chloro-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione | 1350616-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6'-chloro-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 6-chlorospiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 1350616-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 299.716
• InChiKey: BQHMMIIRIZLBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6'-chloro-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双CH功能化铁催化的吲哚啉-2-酮与氨基苯甲酰胺的氧化偶联。

  摘要：

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01066

文献信息

• Efficient and convenient synthesis of spiroindolinone-quinazolines induced by stannous chloride
  作者：Yu Hu、Man-Man Wang、Hui Chen、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.130

  日期：2011.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 1′H-spiro[indoline-3,2′-quinazoline]-2,4′(3′H)-dione derivatives was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and isatins mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology have broad applicability. The structure of compound 3c has been

  一种高效，方便，单釜1的合成“ ħ -螺[二氢吲哚-3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ） -二酮衍生物是在良好的产率通过的2新颖还原环化完成SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的硝基硝基苯甲酰胺和靛红。多种基材可以高产率参与该工艺，从而使该方法具有广泛的适用性。化合物3c的结构已经通过X射线衍射分析确认。
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。