motuporamine A | 211566-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: motuporamine A
• 英文别名: N'-[3-(azacyclotridec-1-yl)propyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 211566-77-7
• 化学式: C₁₈H₃₉N₃
• 分子量: 297.528
• InChiKey: AXRQFIIUYLOARV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 motuporamine A 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到N,N'-diacetyl motuporamine A
  参考文献：
  名称：

  来自海海绵Xestospongia exigua（Kirkpatrick）的Motuporamines，抗入侵和抗血管生成生物碱：分离，结构阐明，类似物合成和构象分析。

  摘要：

  在新的抗入侵活性测定中，从巴布亚新几内亚收集到的海绵状外源Xestospongia exigua提取物呈阳性。生物测定指导的分馏导致鉴定了三种已知的莫托帕拉明A（1），B（2）和C（3）以及新的莫托帕拉明D（4），E（5）和F（6）以及G，H和I的混合物（15）。Motuporamines A（1），B（2）和C（3）以及G，H和I的混合物（15）负责粗提物的抗入侵活性。Motuporamine C（3）也被发现具有抗血管生成作用。已经合成了一系列motuporamines的类似物并评估了其抗侵袭活性。这些SAR结果表明，与天然motuporamine二胺侧链（13）融合的饱和15元环胺代表了该家族中抗侵袭活性的最佳结构。类似物20之一的单晶X射线衍射分析表明，在固态下，其16元大环胺片段采用[4444]四边形构象，该构象通过计算预测为相应的环烷烃环十六烷的最低能量构象。这些数据以及氮杂环

  DOI：

  10.1021/jo016101c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(azacyclotridec-1-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 motuporamine A
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱motuporamines AC：合成和结构验证。

  摘要：

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。

  DOI：

  10.1021/ol991029e

文献信息

• Motuporamine mimic agents
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20070213397A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed herein are motuporamine mimic agents and methods of making and using same. Particularly exemplified are motuporamine mimic agents comprising cytotoxic activity and/or anti-metaplastic activity.

  本文揭示了模拟莫图波拉明的药剂和制备和使用这些药剂的方法。特别示例的是具有细胞毒活性和/或抗形态转变活性的模拟莫图波拉明药剂。
• [EN] ANTI-METATSTATIC AGENTS PREDICATED UPON POLYAMINE-MACROCYCLIC CONJUGATES<br/>[FR] AGENTS ANTIMÉTASTASIQUES À BASE DE CONJUGUÉS MACROCYCLIQUES DE POLYAMINE
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND

  公开号：WO2013148219A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed herein are novel motuporamine compounds that act as anti-metastatic agents with low toxicity and high anti-migration activity. The non-toxic, anti-metastatic agents may be given to patients with potential or actual metastatic cancers, such as pancreatic cancers, alone in combination with known and/or new therapies to help block the growth and spread of tumor(s)..

  本文披露了一种新型的莫托波拉明化合物，其作为低毒性且具有高抗迁移活性的抗转移剂。这种无毒的抗转移剂可以单独或与已知和/或新疗法联合给予患有潜在或实际转移性癌症（如胰腺癌）的患者，以帮助阻止肿瘤的生长和扩散。
• Tandem Conjugate Additions and 3-Aza-Cope Rearrangements of Tertiary Allyl Amines and Cyclic α-Vinylamines with Acetylenic Sulfones. Applications to Simple and Iterative Ring Expansions Leading to Medium and Large-Ring Nitrogen Heterocycles
  作者：Mitchell H. Weston、Katsumasa Nakajima、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo800600a

  日期：2008.6.1

  Tertiary acyclic allyl amines and tertiary cyclic α-vinyl amines undergo conjugate additions to acetylenic sulfones to produce zwitterion intermediates, followed by 3-aza-Cope rearrangements. In the case of cyclic α-vinyl amines, the process results in ring-expansion, providing a novel route to 9- to 17-membered cyclic amines. The Hammett plot for the reaction of 8b with 2a−2f shows ρ = +1.19, which

  叔无环烯丙基胺和叔环α-乙烯基胺经过共轭加成反应到炔属砜上，生成两性离子中间体，然后进行3-氮杂-Cope重排。在环状α-乙烯基胺的情况下，该过程导致扩环，为9至17元环状胺提供了新颖的途径。8b与2a - 2f反应的哈米特图显示ρ= +1.19，这与速率确定步骤中拟议的两性离子的形成是一致的，其中在芳基磺酰基部分的吸电子取代基稳定了负电荷并增强了反应速度。在11种情况下，在甲醇中观察到了其他途径，其中甲氧基取代基通过稳定的烯丙基阳离子促进相应两性离子的解离机理，而衍生自胺12的两性离子通过甲醇直接攻击应变的叠氮鎓部分而不是通过重排而经历开环。开发了一个迭代过程，其中一个扩环的产物转化为新的环状α-乙烯基胺，然后重复缀合物加成和[3,3]重排。该方案通过其在莫托帕明A和B的合成中的应用得到了说明。
• Motuporamine Mimic Agents
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20090069441A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are motuporamine mimic agents and methods of making and using same. Particularly exemplified are motuporamine mimic agents comprising cytotoxic activity and/or anti-metaplastic activity.

  本文披露了模特泊拉明类似物代理和制备和使用它们的方法。特别是，本文举例说明了具有细胞毒性活性和/或抗转化活性的模特泊拉明类似物代理。
• ANTI-METASTATIC AGENTS PREDICATED UPON POLYAMINE MACROCYCLIC CONJUGATES
  申请人：Phanstiel, IV Otto

  公开号：US20150057361A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are novel motuporamine compounds that act as anti-metastatic agents with low toxicity and high anti-migration activity. The non-toxic, anti-metastatic agents may be given to patients with potential or actual metastatic cancers, such as pancreatic cancers, alone in combination with known and/or new therapies to help block the growth and spread of tumor(s).

  本文披露了一种新型的motuporamine化合物，其作为低毒性和高抗迁移活性的抗转移剂。这种无毒的抗转移剂可以单独或与已知和/或新的治疗方法结合使用，用于治疗患有潜在或实际的转移性癌症，如胰腺癌等，以帮助阻止肿瘤的生长和扩散。