α,α,α,2,3,4,5,6-octafluoroacetanilide | 653-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α,2,3,4,5,6-octafluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(perfluorophenyl)acetamide；2,3,4,5,6-pentafluoro-N-trifluoroacetanilide；trifluoroacetylperfluoroaniline；perfluoroacetanilide；trifluoro-acetic acid-(2,3,4,5,6-pentafluoro-anilide)；Trifluor-essigsaeure-(2,3,4,5,6-pentafluor-anilid)；N-(pentafluoro-phenyl)-trifluoro-acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetamide
• CAS: 653-27-0
• 化学式: C₈HF₈NO
• 分子量: 279.089
• InChiKey: BABJCVZBFOKXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  92-93 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α,2,3,4,5,6-octafluoroacetanilide 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  一些氟化酰胺衍生物的维蒂希反应

  摘要：

  Carboethoxymethylenetriphenylphosphorane 1用氟化酰胺反应4，6，8和15级得到的产品12，13，14和3分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76917-6
• 作为产物：
  描述：

  N-pentafluorophenyl-pentafluorophenylaldimine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α,α,α,2,3,4,5,6-octafluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族衍生物。CII。用过酸氧化氟化苯硅二烯苯胺

  摘要：

  用过酸处理亚苄基苯胺，其在偶氮甲胺基团的碳和氮上具有苯基和多氟苯基取代基，用过酸进行处理，得到了偶氮甲碱键裂解的产物。用乙酸过酸氧化C 6 F 5 CH XNC 6 F 4 X-4（X = H，F，CH 3，OCH 3）类型的多氟化合物可得到稳定的α-（多氟苯胺基）-2,3过氧化物， 4,5,6-五氟苄基化合物为终产物。报道了α-（五氟苯胺基）-2,3,4,5,6-五氟苄基过氧化物的X射线结构分析数据和一些化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85191-x

文献信息

• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination: Overcoming Electronic Control
  作者：Mohammad B. Khaled、Roukaya K. El Mokadem、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.7b06847

  日期：2017.9.20

  photocatalytic C–F functionalization of highly fluorinated arenes is a powerful method for accessing functionalized multifluorinated arenes. The decisive step in the determining regioselectivity in fluorine functionalization is fluoride fragmentation from the radical anion of the multifluorinated arene. To date, the availability of regioisomers has been dictated by the innate electronics of the fluorinated arene

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三
• Brooke, Gerald M.; Ferguson, J. A. K. Jamie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2023 - 2026
  作者：Brooke, Gerald M.、Ferguson, J. A. K. Jamie

  DOI：——

  日期：——
• Latham Elliot J., Murphy Steven M., Stanforth Stephen P., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3395-3396
  作者：Latham Elliot J., Murphy Steven M., Stanforth Stephen P.

  DOI：——

  日期：——
• FURIN, G. G.;MILLER, A. O.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, I. YU;YAKOBSON, +, J. FLUOR. CHEM., 1985, 28, N 1, 23-35
  作者：FURIN, G. G.、MILLER, A. O.、GATILOV, YU. V.、BAGRYANSKAYA, I. YU、YAKOBSON, +

  DOI：——

  日期：——
• BROOKE, GERALD M.;FERGUSON, J. A. K. JAMIE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 1,(1988) N 7, C. 2023-2026
  作者：BROOKE, GERALD M.、FERGUSON, J. A. K. JAMIE

  DOI：——

  日期：——