13,14-dibromo-13,14-dihydrotribenzocyclooctene | 86345-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 13,14-dibromo-13,14-dihydrotribenzocyclooctene
• 英文别名: 9,10-dibromo-9,10-dihydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene；9,10-Dibrom-9,10-dihydro-tribenzo[a,c,e]cycloocten；14,15-Dibromotetracyclo[14.4.0.02,7.08,13]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,16,18-nonaene
• CAS: 86345-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂
• 分子量: 414.139
• InChiKey: AZZRGDBOTJIXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-dibromo-13,14-dihydrotribenzocyclooctene 在 lithium aluminium deuteride 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯并[ a，c，e ]环辛烯自由基阴离子中非平面性的影响†

  摘要：

  还原三苯并[ a，c，e ]环辛烯（2）及其2,3-和1,4-二甲基衍生物（4和5）以及1,1-二甲基-10,11-丙烷-2然后，通过循环伏安法测定1,2-二亚甲基-1 H-苯并[5,6]环辛[ 1,2,3,4- def ]芴（6）及其5,6-二氢衍生物（7）。这些化合物及其衍生物（D）2，（D）5和（D）6的自由基阴离子，在C（9）的1和5或相应位置6的氘代，已通过使用ESR，ENDOR和三重共振光谱学进行了表征。环状-伏安和质子超精细数据与从平面性的顺序自由基阴离子的增加偏差一致的这些偏差，由于在空间或干扰迫-在引入桥基中或通过引入桥基除去-位114和45。非相似性会影响自由基阴离子的热力学和动力学稳定性，并导致π自旋分布偏离该苯环，该苯环通过必不可少的单键C（4a）C（4b）与两个苯环相连C（14a）C（14b）。该发现表明，通过将该环与其余的（Z）-二苯乙烯类似物的π-系统共面扭转，可以缓解的空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740321
• 作为产物：
  描述：

  AC1MBJWM 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 13,14-dibromo-13,14-dihydrotribenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  三苯并[ a，c，e ]环辛烯自由基阴离子中非平面性的影响†

  摘要：

  还原三苯并[ a，c，e ]环辛烯（2）及其2,3-和1,4-二甲基衍生物（4和5）以及1,1-二甲基-10,11-丙烷-2然后，通过循环伏安法测定1,2-二亚甲基-1 H-苯并[5,6]环辛[ 1,2,3,4- def ]芴（6）及其5,6-二氢衍生物（7）。这些化合物及其衍生物（D）2，（D）5和（D）6的自由基阴离子，在C（9）的1和5或相应位置6的氘代，已通过使用ESR，ENDOR和三重共振光谱学进行了表征。环状-伏安和质子超精细数据与从平面性的顺序自由基阴离子的增加偏差一致的这些偏差，由于在空间或干扰迫-在引入桥基中或通过引入桥基除去-位114和45。非相似性会影响自由基阴离子的热力学和动力学稳定性，并导致π自旋分布偏离该苯环，该苯环通过必不可少的单键C（4a）C（4b）与两个苯环相连C（14a）C（14b）。该发现表明，通过将该环与其余的（Z）-二苯乙烯类似物的π-系统共面扭转，可以缓解的空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740321

文献信息

• The synthesis of presumably planar conjugated 8-membered ring compounds
  作者：Tze-Lock Chan、Nai Zheng Huang、Franz Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88542-2

  日期：1983.1

  Using mainly base dehydrobromination reactions of carbocyclic 8-membered bromides, a variety of acetylenic and cumulenic compounds were isolated or postulated as transient intermediates. The physical and chemical properties of the isolable presumably planar 8-membered ring compounds were investigated. Trapping experiments were used to confirm the transitory existence of the unstable intermediates.

  主要使用碳环8元溴化物的碱脱氢溴化反应，分离或假定各种炔属和枯烯类化合物为瞬态中间体。研究了可分离的大概平面的8元环化合物的物理和化学性质。诱捕实验用于确认不稳定中间体的瞬时存在。
• 27. Benzcyclooctatetraenes. Part IV. 1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 6-Tribenz-Δ^{1 : 3 : 5 : 7}-cyclooctatetraene
  作者：R. G. Shuttleworth、W. S. Rapson、E. T. Stewart

  DOI：10.1039/jr9440000071

  日期：——
• CHAN, TZE-LOCK;HUANG, NAI, ZHENG;SONDHEIMER, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 3, 427-432
  作者：CHAN, TZE-LOCK、HUANG, NAI, ZHENG、SONDHEIMER, F.

  DOI：——

  日期：——