(4S)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-butenolide | 53008-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-butenolide
• 英文别名: (S)-5-(hydroxymethyl)-3-methylfuran-2(5H)-one；2,3-Dideoxy-2-C-methyl-glycero-D-pent-2-enono-1,4-lacton；(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 53008-99-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: WUNBMJOKKPTSEN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-butenolide 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 crown ether 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Lopez-Herrera, F. J.; Sarabia-Garcia, F.; Pino-Gonzalez, M. S., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 767 - 776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72.2%的产率得到(4S)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-butenolide
  参考文献：
  名称：

  Lopez-Herrera, F. J.; Sarabia-Garcia, F.; Pino-Gonzalez, M. S., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 5, p. 767 - 776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geldanamycin-inspired compounds induce direct trans-differentiation of human mesenchymal stem cells to neurons
  作者：Srinivas Jogula、Anand Ram Soorneedi、Jagan Gaddam、Srinivas Chamakuri、Girdhar Singh Deora、Ranjith Kumar Indarapu、Murali Krishna Ramgopal、Subhadra Dravida、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.082

  日期：2017.7

  the synthesis of a new series of 20-membered macrocyclic compounds is developed. The key features in our design are (i) retention of the fragment having the precise chiral functional groups of geldanamycin at C10, C11, C12 and C14, and (ii) replacement of an olefin moiety with the ester group, and the quinoid sub-structure with the triazole ring. The southern fragment needed for the macrocyclic ring

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。