2-acetonyl-5-methylfuran | 13678-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-acetonyl-5-methylfuran
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-furyl)-2-propanone；1-(5-methylfuran-2-yl)propan-2-one
• CAS: 13678-74-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BDIRNQMRQINOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-5-methylfuran 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到3,4-di(5-methyl-2-furyl)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Homolytic oxoalkylation of furan, ?-methylfuran, and thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963420
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-acetonyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  2-Oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-5-one 系统的酸催化反应：从 Homo-4-pyrones 异构化为 2-Furylacetone 衍生物

  摘要：

  4-吡喃酮与二甲基氧锍的单环丙烷化反应，使用二甲基亚砜六甲基磷三酰胺介质代替纯二甲基亚砜，得到均-4-吡喃酮衍生物，然后将其重排为 2-呋喃基丙酮衍生物，以及水合三酮或在室温下通过强酸催化制备脱水萘并[2,1-b]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.469

文献信息

• Remote Enantioselective Friedel-Crafts Alkylations of Furans through HOMO Activation
  作者：Jun-Long Li、Cai-Zhen Yue、Peng-Qiao Chen、You-Cai Xiao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201403082

  日期：2014.5.19

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation is a powerful protocol for constructing a chiral C(sp2)C(sp3) bond. Most previous examples rely on LUMO activation of the electrophiles using chiral catalysts with subsequent attack by electron‐rich arenes. Presented herein is an alternative strategy in which the HOMO of the aromatic π system of 2‐furfuryl ketones is raised through the formation of a formal

  催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应是构建手性C（sp 2）C（sp 3）键的强大方法。以前的大多数示例都依赖于使用手性催化剂的亲电子的LUMO活化，随后又被富电子芳烃攻击。本文提出了一种替代策略，其中通过使用手性伯胺形成正式的三烯胺物种，提高了2-糠基酮的芳族π系统的HOMO。亚烷基丙二腈在5位发生独家区域选择性烷基化，并且通过这种远程活化获得了高反应活性和出色的对映选择性（高达95％ee）。
• Silyl nitronates, nitrile oxides, and derived 2-isoxazolines in organic synthesis. Functionalization of butadiene, a novel route to furans and 2-isoxazolines as an alternative to aldol-type condensations
  作者：Nalin B. Das、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91947-7

  日期：——

  di-addition of silylnitronates and nitrile oxides is a useful procedure for functionalizing butadiene leading to cyano and acyl derivatives. A novel route to 2,5-disubstituted furans is also established. The potential of the method in carbohydrate synthesis is pointed out. The route via 2-isoxazoline is shown to be a useful alternative to aldol-type reactions in organic synthesis. 15a has been studied by X-ray

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。
• A new convinient synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：R Antonioletti、F Bonadies、A Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96106-9

  日期：1987.1

  A selective oxidative fission of the heterocyclic nucleus of 5-methyl-2-(acylmethyl)furans or 2-(5-methyl-2-furyl)-1,3-dicarbonyl compounds by m-chloroperbenzoic acid allows the easy synthesis of the 3(2H)-furanone system.

  间氯过苯甲酸对5-甲基-2-（酰基甲基）呋喃或2-（5-甲基-2-呋喃基）-1,3-二羰基化合物的杂环核进行选择性氧化裂变，可轻松合成3 （2H）-呋喃酮体系。
• Furan-3(2H)-ones by tandem photo-oxidation–intramolecular Michael addition
  作者：Roberto Antonioletti、Francesco Bonadies、Teresa Prencipe、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/c39880000850

  日期：——

  Photo-sensitized oxygenation of the furyl diketones (1) affords furan-3(2H)-ones (3) in satisfactory yields, presumably via the intermediate open-chain enetriones (2).

  呋喃基二酮（1）的光敏加氧可以令人满意的产率提供呋喃3（2 H）-一（3），大概是通过中间的开链烯酮（2）。
• A pharmaceutical preparation containing a 3-(2H)-furanone derivative for prevention and/or treatment of cataracts
  申请人：KIKKOMAN CORPORATION

  公开号：EP0737476A2

  公开（公告）日：1996-10-16

  In order to prevent or treat cataracts, present invention features 3(2H)-furanone derivatives having 3(2H)-furanone skeleton as a main structure and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical preparations containing the derivatives and/or the salts thereof, treatment methods of cataracts, and their use. The 3(2H)-furanone derivatives have excellent effects for the prevention and/or treatment of cataracts, for instance, senile cataracts caused by oxidation disorder. Particularly, the pharmaceutical preparations have good effect for the prevention and/or treatment of cataracts when they are administrated as ophtalmics.

  为了预防或治疗白内障，本发明的特点是以3(2H)-呋喃酮骨架为主要结构的3(2H)-呋喃酮衍生物和/或其药学上可接受的盐、含有这些衍生物和/或其盐的药物制剂、白内障的治疗方法及其用途。3(2H)-呋喃酮衍生物在预防和/或治疗白内障（例如，由氧化紊乱引起的老年性白内障）方面具有极佳的效果。特别是，这些药物制剂作为眼药使用时，对预防和/或治疗白内障具有良好的效果。