naamine B | 121849-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: naamine B
• 英文别名: 5-[[2-Imino-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dimethylimidazol-4-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 121849-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: BHDJFTZFEZMCON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔-丁基二甲基硅氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 naamine B
  参考文献：
  名称：

  New access to 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-2-imino-1H-imidazoles and their application to the first total synthesis of naamine B, a marine 2,3-dihydro-2-imino-1,3-dimethyl-1H-imidazole alkaloid

  摘要：

  在 LDA 或 NaH 等碱存在下，用伯氨基甲酸酯或酰胺处理 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑鎓盐，可合成 1,3-二烷基-2,3-二氢-2-亚氨基-1H-咪唑衍生物，收率为 49-86%、并以该反应为关键步骤，首次全合成了呐胺 B（一种海洋 2-亚氨基-2,3-二甲基-1,3-二氢-1H-咪唑生物碱）。

  DOI：

  10.1039/b108762b