5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧尿苷-3'-O-[O-(2-氰基乙基)-N,N'-二异丙基亚磷酰胺] | 109389-30-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧尿苷-3'-O-[O-(2-氰基乙基)-N,N'-二异丙基亚磷酰胺]
• 英文名称: DMT-dU Phosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 109389-30-2
• 化学式: C₃₉H₄₇N₄O₈P
• 分子量: 730.798
• InChiKey: ZGJUDTLSWZPIDW-MVFNBKNKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：100mg/mL（136.84mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335,H360

制备方法与用途

生物活性

DMT-dU-CE 磷酸胺酯是一种核苷分子，可用于 DNA 合成和 DNA 测序。

体外研究

DMT-dU-CE 磷酸胺酯在体外研究中同样适用于 DNA 合成与 DNA 测序。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧尿苷-3'-O-[O-(2-氰基乙基)-N,N'-二异丙基亚磷酰胺] 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  结构最小系统中涉及 5,6-Dihydrothymidin-5-yl 的氧依赖性 DNA 损伤扩增

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 是在来自苯基硒化物前体 (4) 的二核苷酸中独立产生的。在自由基链传播条件下，氢原子捐赠和自由基对反应产生的产物是在没有 O(2) 的情况下观察到的主要产物。捕获过程的立体选择性取决于氢原子供体的结构。没有检测到核苷酸间氢原子被 1 提取的证据。在有氧条件下观察到由来自 1 (3) 的过氧自由基从相邻 2'-脱氧尿苷的 C1' 位置夺取氢原子的串联损伤 (17)。该产品的结构通过独立合成及其转化为第二个独立合成的产品 (24) 来确认。通过过氧自由基的 5S-非对映异构体选择性地夺取核苷酸间氢原子。二核苷酸 17 的形成为新的 O(2) 依赖性 DNA 损伤扩增机制提供了进一步的支持，该机制涉及先前报道的 1 (Greenberg, MM; et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828)。

  DOI：

  10.1021/ja010180s
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧尿苷-3'-O-[O-(2-氰基乙基)-N,N'-二异丙基亚磷酰胺]
  参考文献：
  名称：

  含有具有磷酸二酯功能的胞嘧啶类似物的新型核苷酸单元的合成和银（I）介导的 DNA 双链体的形成

  摘要：

  摘要 合成了具有磷酸二酯/硫代磷酸二酯功能的新型修饰的胞嘧啶类似物。通过紫外熔解实验研究了DNA双链体中不同金属离子和修饰的胞嘧啶-胞嘧啶碱基对之间的相互作用。与磷酸二酯对应物相比，硫代磷酸二酯修饰与 Ag(I) 离子的结合力更强，这在 ESI-MS 光谱中也进行了检查。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2100903

文献信息

• Retracted Article: Convenient synthesis of pyrimidine 2′-deoxyribonucleoside monophosphates with important epigenetic marks at the 5-position
  作者：Song Zheng、Ai Tran、Alyson M. Curry、Dawanna S. White、Yana Cen

  DOI：10.1039/d0ob00884b

  日期：——

  standards. The synthesis of monophosphate standards of nucleotide oxidation products is complicated by the presence of additional functional groups on the modified bases that require complex protection and deprotection strategies. Due to the emerging interest in the pyrimidine oxidation products, the corresponding protected 3′-phosphoramidites needed for solid-phase oligonucleotide synthesis have been reported

  DNA中胸腺嘧啶的甲基和 5-甲基胞嘧啶 (5 m C) 碱基会受到内源性氧化损伤。此外，5 m C 残基可以通过基因改变或新发现的表观遗传重编程途径进行酶促脱氨基或氧化。已经开发了几种方法来测量修饰的 DNA 核碱基的形成，包括32P-后标记。然而，后标记方法通常受到缺乏真实化学标准的限制。由于修饰碱基上存在额外的官能团，需要复杂的保护和脱保护策略，因此核苷酸氧化产物的单磷酸标准的合成变得复杂。由于对嘧啶氧化产物的兴趣日益浓厚，已经报道了固相寡核苷酸合成所需的相应受保护的 3'-亚磷酰胺，并且有几种是可商购的。我们在此报告了从 3'-亚磷酰胺有效合成 3'-单磷酸酯以及随后使用市售酶将 3'-单磷酸酯酶促转化为相应的 5'-单磷酸酯。
• Studies on the synthesis of neamine-dinucleosides and neamine-PNA conjugates and their interaction with RNA
  作者：Hui Mei、Lei Xing、Li Cai、Hong-Wei Jin、Peng Zhao、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.062

  日期：2008.10

  neamine-dinucleotide conjugates 8a-g and neamine-PNA conjugates 12a-c and 14a-d, were synthesized. Compound 8a-g were synthesized by the condensation of azido-neamine with dinucleotide-5'-carboxylic acids, followed by reduction and deprotection. Compound 12a-c and 14a-d were synthesized by the similar strategy. The binding affinities of conjugates 8a-g, 12a-c, and 14a-d towards 16S RNA, 18S RNA, and TAR RNA were evaluated

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，
• Kellenbach, E. R.; Elst, H. van den; Boelens, R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 9, p. 387 - 388
  作者：Kellenbach, E. R.、Elst, H. van den、Boelens, R.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van、Kaptein, R.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-Dependent DNA Damage Amplification Involving 5,6-Dihydrothymidin-5-yl in a Structurally Minimal System
  作者：Keri A. Tallman、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja010180s

  日期：2001.6.1

  independently synthesized product (24). Internucleotidyl hydrogen atom abstraction is effected selectively by the 5S-diastereomer of the peroxyl radical. The formation of dinucleotide 17 provides further support for the novel O(2)-dependent DNA damage amplification mechanism involving 1 reported previously (Greenberg, M. M.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828).

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 是在来自苯基硒化物前体 (4) 的二核苷酸中独立产生的。在自由基链传播条件下，氢原子捐赠和自由基对反应产生的产物是在没有 O(2) 的情况下观察到的主要产物。捕获过程的立体选择性取决于氢原子供体的结构。没有检测到核苷酸间氢原子被 1 提取的证据。在有氧条件下观察到由来自 1 (3) 的过氧自由基从相邻 2'-脱氧尿苷的 C1' 位置夺取氢原子的串联损伤 (17)。该产品的结构通过独立合成及其转化为第二个独立合成的产品 (24) 来确认。通过过氧自由基的 5S-非对映异构体选择性地夺取核苷酸间氢原子。二核苷酸 17 的形成为新的 O(2) 依赖性 DNA 损伤扩增机制提供了进一步的支持，该机制涉及先前报道的 1 (Greenberg, MM; et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828)。
• Synthesis of a novel nucleotide unit containing cytosine analog bearing phosphodiester function and formation of silver(I)-mediated DNA duplex
  作者：A.T.M. Zafrul Azam、Itaru Okamoto、Akira Ono

  DOI：10.1080/15257770.2022.2100903

  日期：2022.11.2

  Abstract Novel modified cytosine analogs bearing phosphodiester/thiophosphodiester functionality were synthesized. The interactions between different metal ions and modified cytosine-cytosine base-pairs in DNA duplexes were investigated by UV-melting experiments. The thiophosphodiester modification binds to the Ag(I) ions strongly compared to the phosphodiester counterpart as examined in ESI-MS spectra

  摘要 合成了具有磷酸二酯/硫代磷酸二酯功能的新型修饰的胞嘧啶类似物。通过紫外熔解实验研究了DNA双链体中不同金属离子和修饰的胞嘧啶-胞嘧啶碱基对之间的相互作用。与磷酸二酯对应物相比，硫代磷酸二酯修饰与 Ag(I) 离子的结合力更强，这在 ESI-MS 光谱中也进行了检查。