norisotuboflavine | 3464-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: norisotuboflavine
• 英文别名: 2-Methyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-one
• CAS: 3464-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: BIXLYYZXKISBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-4°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norisotuboflavine 在 四(三苯基膦)钯 、 N-碘代糖精 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-methyl-5-phenyl-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one生物碱及其合成类似物合成的新方法

  摘要：

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.002
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,1,2-三氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.83h， 生成 norisotuboflavine
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one生物碱及其合成类似物合成的新方法

  摘要：

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.002

文献信息

• A convenient approach to the canthin-4-one ring system: Total synthesis of the alkaloids tuboflavine and norisotuboflavine
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.1002/jhet.126

  日期：2009.7

  through reaction of 1-acyl-β-carbolines with Bredereck's reagent or dimethylacetamide acetals in anhydrous DMF. The intermediate enaminoketones readily undergo cyclization to the canthin-4-ones. The alkaloids tuboflavine and norisotuboflavine were prepared following this methodology. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过1-酰基-β-咔啉与布雷德克氏试剂或 无水DMF中的二甲基乙酰胺缩醛。中间体烯氨基酮容易环化为canthin-4-ones。按照这种方法制备了生物碱大黄素和正异黄酮。J.杂环化​​学，（2009）。