methyl β-tosylbutanoate | 1334952-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl β-tosylbutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(4-methylphenyl)sulfonylbutanoate
• CAS: 1334952-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: FAROPDHDTRFRSO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl-3-(p-tolylthio)butanoate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到methyl β-tosylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺催化对映选择性共轭迈克尔加成各种硫醇到 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100403

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Enantioselective Conjugate Michael Addition of Various Thiols to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Le Dai、Hongjun Yang、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201100403

  日期：2011.9

  A highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) of various thiols to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones has been achieved with a chiral squaramide catalyst under very mild reaction conditions. In addition, the conversion of the β-thio-substituted adduct to the corresponding methyl β-tosylbutanoate was demonstrated in high yield through a methanolysis/oxidation sequence.

  在非常温和的反应条件下，使用手性方酸酰胺催化剂实现了各种硫醇与 α,β-不饱和 N-酰化恶唑烷酮的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA)。此外，β-硫代取代的加合物转化为相应的 β-甲苯磺酰丁酸甲酯通过甲醇分解/氧化序列以高产率得到证明。