(R)-2((S)-biphenyl-4-yl(hydroxy)methyl)cyclohexanone | 1065010-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2((S)-biphenyl-4-yl(hydroxy)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[biphenyl-4-yl(hydroxy)methyl]cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-[1,1a(2)-Biphenyl]-4-ylhydroxymethyl]cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-hydroxy-(4-phenylphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1065010-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OVQLOUWPBHBZEG-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对苯基苯甲醛 在 (1R,2R)-2-(dibutylamino)cyclohexanaminium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 180.02h， 以56%的产率得到(R)-2((S)-biphenyl-4-yl(hydroxy)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体的羟醛选择性反应 环酮 与芳醛催化 环己二胺 衍生的 盐 在......的存在下 水

  摘要：

  水 被发现是一种适合各种直接不对称醛醇缩合反应的反应介质 环酮 伯叔二胺-布朗斯台德酸催化的芳基醛

  DOI：

  10.1039/b916583e

文献信息

• Proline-Glycine Dipeptidic Derivatives of Chiral Phosphoramides as Organocatalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Aryl Aldehydes and Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1592005

  日期：2018.9

  (S)-proline-glycine dipeptides and incorporating a chiral phosphoramide fragment was accomplished. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral aryl aldehydes and isatins in the presence of water. These chiral organocatalysts represent some of the few proline-derived compounds capable to catalyze aldol-type addition of cyclohexanone to isatins, a C–C

  摘要 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。
• (2S,4R)-Hyp-(S)-Phe-OMe dipeptide supported on imidazolium tagged molecules as recoverable organocatalysts for asymmetric aldol reactions using water as reaction medium
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.037

  日期：2017.9

  evaluated as organocatalysts in the asymmetric aldol reaction using water as solvent. It was found that catalysts incorporating the hexanoyl linker are active down to 5 mol% and afford aldol products with up to 94% yield, up to 98:2 dr and up to 97:3 er. This chiral imidazolium catalyst was reused up to 6 times without any loss in the stereoselectivity of asymmetric aldol reactions. By contrast, organocatalysts

  制备了由二肽（2 S，4 R）-Hyp-（S）-Phe-OMe衍生的四个新型手性咪唑标记的分子，并以水为溶剂在不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了评估。发现掺入己酰基连接基的催化剂在低至5mol％时是有活性的，并以最高94％的收率，最高98：2 dr和最高97：3 er提供醛醇产物。该手性咪唑鎓催化剂可重复使用多达6次，而且不对称醛醇缩合反应的立体选择性没有任何损失。相比之下，含有乙酰基连接基的有机催化剂在质子溶剂中证明是高度不稳定的，因此不能回收再利用。
• Improving the Catalytic Performance of (<i>S</i>)-Proline as Organocatalyst in Asymmetric Aldol Reactions in the Presence of Solvate Ionic Liquids: Involvement of a Supramolecular Aggregate
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Mario Milán、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00129

  日期：2017.3.3

  For the first time, a highly efficient and stereoselective asymmetric aldol reaction employing (S)-proline in the presence of solvate ionic liquids is reported. The reaction seems to proceed via a supramolecular aggregate of (S)-proline, the solvate ionic liquid, and water, affording high yields and excellent stereoselectivities with low catalyst loadings.

  首次报道了在溶剂化物离子液体存在下采用（S）-脯氨酸的高效立体选择性不对称醛醇缩合反应。该反应似乎是通过（S）-脯氨酸，溶剂化物离子液体和水的超分子聚集体进行的，提供了高收率和低催化剂负载量的优异的立体选择性。
• Multifunctional phosphoramide-(<i>S</i>)-prolinamide derivatives as efficient organocatalysts in asymmetric aldol and Michael reactions
  作者：Carlos Cruz-Hernández、José M. Landeros、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1039/c9nj00300b

  日期：——

  The synthesis and evaluation of three novel chiral organocatalysts derived from (S)-proline and containing a bis-amidophosphoryl amine fragment are reported. The structure and conformation of the new compounds were determined by NMR spectroscopy and X-ray crystallographic analysis. The present study represents an effort directed to enhance the performance of (S)-proline-derived organocatalysts in asymmetric

  报道了三种衍生自（S）-脯氨酸并含有双-氨基磷酰基胺片段的新型手性有机催化剂的合成和评价。通过NMR光谱和X射线晶体学分析确定了新化合物的结构和构象。本研究代表了旨在提高（S）性能的努力。脯氨酸衍生的有机催化剂在不对称的醇醛和迈克尔反应中，是由于在催化剂中掺入萘基部分而引起的空间相互作用增加。结果，用萘基取代基实现的立体选择性与用苯基类似物获得的立体选择性相当。尽管如此，新的有机催化剂在与各种靛红和芳基甲醛的醛醇缩合反应中仍表现出相当好的对映体和非对映体选择性，提供的产品具有高达94：6的非对映体比例和高达95：5的对映体比例。表现出高达96：4的非对映体比例和高达98：2的对映体比例。