(±)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride | 1017390-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 1017390-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 309.192
• InChiKey: CMEQKYUDUKKPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride 在 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R)-6-chloro-3-(3-chlorobenzyl)-1,3-dihydro-1-(methoxymethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的3-芳基-3-苄基吲哚（= 3-芳基-3-苄基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-一）的催化对映选择性合成

  摘要：

  在庞大的手性N-杂环卡宾配体存在下，钯催化的酰胺内酰胺的α-芳基化是（3 R）-6-氯-3-（3-氯苄基）的第一个催化合成中的关键步骤1,3-二氢-3-（3-甲氧基苯基）-2 H-吲哚-2-一（（R）-5）。外消旋形式的这种羟吲哚以前已被证明是一种抗癌药。（R）-5的总收率为45％，对映选择性为96％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200477
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (±)-3-(3-chlorophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的3-芳基-3-苄基吲哚（= 3-芳基-3-苄基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-一）的催化对映选择性合成

  摘要：

  在庞大的手性N-杂环卡宾配体存在下，钯催化的酰胺内酰胺的α-芳基化是（3 R）-6-氯-3-（3-氯苄基）的第一个催化合成中的关键步骤1,3-二氢-3-（3-甲氧基苯基）-2 H-吲哚-2-一（（R）-5）。外消旋形式的这种羟吲哚以前已被证明是一种抗癌药。（R）-5的总收率为45％，对映选择性为96％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200477

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Catalytic Enantioselective Synthesis of a 3-Aryl-3-benzyloxindole (=3-Aryl-3-benzyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-one) Exhibiting Antitumor Activity
  作者：Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/hlca.201200477

  日期：2012.11

  chiral N‐heterocyclic carbene ligand is the key step in the first catalytic synthesis of (3R)‐6‐chloro‐3‐(3‐chlorobenzyl)‐1,3‐dihydro‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2H‐indol‐2‐one ((R)‐5). This oxindole, in racemic form, had been shown previously to be an anticancer agent. (R)‐5 was obtained with an overall yield of 45% and with 96% enantioselectivity.

  在庞大的手性N-杂环卡宾配体存在下，钯催化的酰胺内酰胺的α-芳基化是（3 R）-6-氯-3-（3-氯苄基）的第一个催化合成中的关键步骤1,3-二氢-3-（3-甲氧基苯基）-2 H-吲哚-2-一（（R）-5）。外消旋形式的这种羟吲哚以前已被证明是一种抗癌药。（R）-5的总收率为45％，对映选择性为96％。