N-[(1E)-2-(benzyloxy)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]benzamide | 1172615-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-2-(benzyloxy)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]benzamide
• 英文别名: N-[(E)-3-oxo-1-phenyl-2-phenylmethoxybut-1-enyl]benzamide
• CAS: 1172615-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: NACFHQKJMJMLSB-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-2-(benzyloxy)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]benzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到3-(benzyloxy)-2,6-diphenylpyridne-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-β-酮酰胺的三组分合成-4-羟基吡啶衍生物的柔性前体及其钯催化的反应†

  摘要：

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。

  DOI：

  10.1039/b925468d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-[(1E)-2-(benzyloxy)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382

文献信息

• Three-Component Synthesis of Highly Functionalized 5-Acetyloxazoles
  作者：Tilman Lechel、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.200900386

  日期：2009.5.25

  AbstractBy a flexible three‐component synthesis, alkoxy‐substituted enamides are easily available from lithiated alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids (see scheme). The treatment of these versatile intermediates with trifluoroacetic acid provided 5‐acetyloxazoles in moderate to good yields. Different substituents are possible at C‐2 and C‐5 and the 5‐acetyl group is a suitable handle for further synthetic transformations.magnified image
• Synthesis of 5-Acetyloxazoles and 1,2-Diketones from β-Alkoxy-β-ketoenamides and Their Subsequent Transformations
  作者：Tilman Lechel、Markus Gerhard、Daniel Trawny、Boris Brusilowskij、Luise Schefzig、Reinhold Zimmer、Jürgen P. Rabe、Dieter Lentz、Christoph A. Schalley、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201100382

  日期：2011.6.27

  cyclized to 5‐acetyloxazole derivatives. The synthesis is very flexible with respect to the substitution pattern at C‐2 and C‐4 of the oxazole core. A mechanistic suggestion for the oxazole formation is presented on the basis of 18O‐labeled compounds and their mass spectrometric analysis. In several cases, 1,2‐diketones are formed as side products or even as major components. The acetyl moiety at C‐5 of the

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合
• A three-component synthesis of β-alkoxy-β-keto-enamides—flexible precursors for 4-hydroxypyridine derivatives and their palladium-catalysed reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Christian Eidamshaus、Irene Brüdgam、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b925468d

  日期：——

  The flexible three-component reaction of lithiated alkoxyallenes with nitriles and carboxylic acids provided a series of highly functionalised β-alkoxy-β-ketoenamide derivatives. Upon base induced cyclisation and conversion to 4-pyridyl nonaflates various palladium-catalysed coupling reactions could be employed. The efficacy of this approach to functionalised pyridine derivatives was demonstrated by

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。