(5R,6S,E)-methyl 6-(allyloxycarbonylamino)-6-(biphenyl-4-yl)-5-methylhex-3-enoate | 1098197-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,E)-methyl 6-(allyloxycarbonylamino)-6-(biphenyl-4-yl)-5-methylhex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,5R,6S)-5-methyl-6-(4-phenylphenyl)-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hex-3-enoate
• CAS: 1098197-63-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: XFVGFGDOAUASPM-PKZHUULTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,E)-methyl 6-(allyloxycarbonylamino)-6-(biphenyl-4-yl)-5-methylhex-3-enoate 在 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E,5R,6S)-6-amino-5-methyl-6-(4-phenylphenyl)hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用大环的反应发现：大环双内酰胺的跨环环化

  摘要：

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。

  DOI：

  10.1021/ol802729f
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基氨基甲酸酯 、 (E)-(3R)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 对苯基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(5R,6S,E)-methyl 6-(allyloxycarbonylamino)-6-(biphenyl-4-yl)-5-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用大环的反应发现：大环双内酰胺的跨环环化

  摘要：

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。

  DOI：

  10.1021/ol802729f

文献信息

• Reaction Discovery Employing Macrocycles: Transannular Cyclizations of Macrocyclic Bis-lactams
  作者：Chong Han、Sathish Rangarajan、Alicia C Voukides、Aaron B. Beeler、Richard Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol802729f

  日期：2009.1.15

  Macrocyclic bis-lactams have been synthesized by cyclodimerization of homoallylic amino esters employing a Zr(IV)-catalyzed ester-amide exchange protocol. Base-mediated transannular cyclizations have been identified to access both bicyclic [5-11] and tricyclic [5-8-5] frameworks in good yield and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies support an olefin isomerization−intramolecular conjugate

  大环双内酰胺是通过高烯丙基氨基酯的环二聚反应合成的，采用 Zr(IV) 催化的酯-酰胺交换方案。已确定碱基介导的环环化以良好的产率和非对映选择性访问双环 [5-11] 和三环 [5-8-5] 框架。初步机理研究支持烯烃异构化 - 分子内共轭加成途径。