5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-amine | 125658-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-amine
• 英文别名: 6-Amino-5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantane；5,7-dimethyl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.13,7]decan-6-amine
• CAS: 125658-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: BUCSFUAMLHKDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  227.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 di-tert-butyl 9-(benzylamino)-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-不对称 9-氨基-5,7-二甲基-双吡啶的合成

  摘要：

  开发了一种通过缩醛桥去除反应制备 N , N ′-不对称取代的 9-氨基双吡啶的新方法，其主要特征是能够选择性地官能化所有三个氮原子。表征了1,3-二氮杂金刚烷脱氨桥反应的中间体，并在分析其结构的基础上提出了该反应的机理。以前未知的饱和杂环的代表1,5,9-triazatricyclo[5.3.1.0 3,8]获得十一烷系统并对其进行结构表征。因此，首次有可能获得在氮原子上含有乙酰基、Boc 和苄基的 3,7,9-三取代双吡啶，这些基团可以独立去除（正交保护基）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00514
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-6-oxo-1,3-diazaadamantane 在 nickel/aluminium alloy 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantan-6-amine
  参考文献：
  名称：

  结合二氮杂金刚烷和单萜片段的胺的合成和止痛活性。

  摘要：

  背景技术早先发现，结合二氮杂金刚烷和单萜部分的化合物具有希望的止痛活性，同时急性毒性低且缺乏致溃疡活性。目的本文合成了活性最高的化合物的新结构类似物，并对其镇痛活性进行了评估。方法采用多种分析方法，例如1H和13C NMR，HRMS确认其结构。使用乙酸诱导的扭体试验和热板试验，以剂量为20mg / kg或更低的剂量评估它们的镇痛活性。结果某些化合物在乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在两种测试中，合成的化合物之一均显示出高镇痛活性，其中乙酸诱导的扭体测试的效果为46％，热板测试的效果为89％。该化合物的两个结构片段在剂量为20 mg / kg时均不具有任何镇痛作用。结论结构-活性关系表明，活性最高的化合物结合了（-）-myrtenal和6-氨基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的片段。分子的两个部分对于证明镇痛活性都很重要。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170525124316

文献信息

• Anti-influenza activity of diazaadamantanes combined with monoterpene moieties
  作者：Evgeniy Suslov、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Konstantin Ponomarev、Dina Korchagina、Daniel M. Ayine-Tora、Jóhannes Reynisson、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.062

  日期：2017.10

  The antiviral activity of several diaza-adamantanes containing monoterpenoid moieties against a rimantadine-resistant strain of the influenza A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) virus was studied. Hetero-adamantanes containing monoterpene moieties at the aminal position of the heterocycle were found to exhibit lower activity compared to compounds with a diaza-adamantane fragment and a monoterpene moiety linked via an amino group at the 6-position of the hetero-adamantane ring. The highest selectivity index (a ratio of the 50% cytotoxic concentration to the 50% inhibitory concentration) out of 30 was observed for compound 8d, which contains a citronella] monoterpenoid moiety. Diaza-adamantane 8d was superior to its adamantane-containing analog 5 both in its anti-influenza activity and selectivity. Furthermore, 8d has more balanced physicochemical properties than 5, making the former a more promising drug candidate. Modelling these compounds against an influenza virus M2 ion channel predicted plausible binding modes to both the wild-type and the mutant (S31N). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of amides and esters of the antibiotic bruneomycin and examination of their cytotoxic and antiretroviral activity
  作者：V. V. Tolstikov、N. V. Kozlova、I. V. Yartseva、Ya. V. Dobrynin、E. A. Sinyagina、T. G. Nikolaeva、V. E. Fin'ko、A. A. Arutyunyan、R. G. Melik-Ogandzhanyan、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00766862

  日期：1990.2
• Heteroadamantanes and their derivatives. 7. Synthesis and mass-spectrometric study of functional derivatives of 5-mono- and 5,7-disubstituted 1,3-diazaadamantanes
  作者：A. I. Kuznetsov、E. B. Basargin、M. Kh. Ba、A. S. Moskovkin、I. V. Miroshnichenko、M. Ya. Botnikov

  DOI：10.1007/bf00482502

  日期：1989.5
• KUZNETSOV, A. I.;BASARGIN, E. B.;BA, M. X.;MOSKOVKIN, A. S.;MIROSHNICHENK+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 647-653
  作者：KUZNETSOV, A. I.、BASARGIN, E. B.、BA, M. X.、MOSKOVKIN, A. S.、MIROSHNICHENK+

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, V. V.;KOZLOVA, N. V.;YARTSEVA, I. V.;DOBRYNIN, YA. V.;SINYAGIN+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 130-132
  作者：TOLSTIKOV, V. V.、KOZLOVA, N. V.、YARTSEVA, I. V.、DOBRYNIN, YA. V.、SINYAGIN+

  DOI：——

  日期：——