3-cyano-6-methoxycoumarin | 41459-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-6-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；6-methoxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 41459-72-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: BVVHOFPYWCEQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-methoxycoumarin 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-Methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid isopropylidene-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  内酯环的中间打开和再循环伴随香豆素的转化。2.丙二酸酰肼和酰胺衍生物与3-酰基（3-氰基，3-乙氧基羰基）香豆素相互作用的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0311-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 生成 3-cyano-6-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为人二肽基肽酶 III 的新型抑制剂：体外和硅胶研究相结合

  摘要：

  二肽基肽酶 III (DPP III) 是一种锌依赖性外肽酶，是金属蛋白酶家族 M49 的成员，几乎在所有生命形式中都能检测到其分布。尽管人类 DPP III (hDPP III) 的生理作用尚未完全阐明，但其参与病理生理过程，如哺乳动物疼痛调节、血压调节和癌症过程，强调需要寻找新的 hDPP III 抑制剂。在这项研究中，研究了五个系列结构不同的香豆素衍生物，以提供它们对 hDPP III 的抑制特性之间的关系，结合体外测定和计算机分子建模研究。实验结果表明，40 种测试化合物中有 26 种在 10 µM 浓度下表现出 hDPP III 抑制活性。化合物12(3-benzoyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one) 被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 1.10 μM。QSAR 模型表明香豆素衍生物上具有双键和三键以及芳香羟基的较大取代基的存在会增加它们的抑制活性。对接预测12与

  DOI：

  10.3390/ph14060540

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions of α-Electron-Withdrawing Group-Substituted Ketene S,S-Acetals with Carbonyl Compounds and a Facile Synthesis of Coumarins
  作者：Hong-Juan Yuan、Mang Wang、Ying-Jie Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200800584

  日期：2009.1

  A new catalytic CC bond-forming reaction has been developed. Catalyzed by cheap and commercially available copper(II) bromide (CuBr2; 10 mol%), the reactions of α-electron-withdrawing group (EWG)-substituted ketene S,S-acetals with aldehydes or ketones in acetonitrile at room temperature gave a variety of densely functionalized coupling products in excellent yields (80–98%). Based on this catalytic

  已经开发了一种新的催化CC键形成反应。在室温下，通过廉价的可商购的溴化铜（II）（CuBr 2； 10 mol％）催化，α-吸电子基团（EWG）取代的乙烯酮S，S-缩醛与醛或酮在乙腈中的反应各种具有高密度功能的偶联产物，均具有出色的收率（80–98％）。基于此催化过程中，当水杨醛被选择作为羰基组分有效地合成香豆素衍生物。
• Improvement of Fluorescence Characteristics of Coumarins: Syntheses and Fluorescence Properties of 6-Methoxycoumarin and Benzocoumarin Derivatives as Novel Fluorophores Emitting in the Longer Wavelength Region and Their Application to Analytical Reagents
  作者：Chiyomi Murata、Toshinobu Masuda、Yasuko Kamochi、Kenichiro Todoroki、Hideyuki Yoshida、Hitoshi Nohta、Masatoshi Yamaguchi、Akira Takadate

  DOI：10.1248/cpb.53.750

  日期：——

  To improve the fluorescence characteristics, especially emission wavelength, of coumarins, various 3-substituted-6-methoxycoumarin derivatives were synthesized, and then benzocoumarin derivatives were also synthesized in expectation of the shift to the longer wavelength region by the extension of the conjugated system. Their fluorescence properties were investigated spectrophotometrically in acetonitrile and evaluated from the viewpoint of the intramolecular charge transfer (ICT) between push- and pull-substituents in the ground and the excited states. Among them, benzocoumarin derivatives especially fluoresced in the longer wavelength around 540 nm with remarkably large Stokes shifts beyond 10000 cm−1. Using such fluorophores, some novel fluorescence derivatization reagents for carboxylic acids, alcohols, phenols, and amines were preliminarily prepared as an example, and their derivatized products were also found to fluoresce in the longer wavelength region with large Stokes shifts.

  为了改善香豆素的荧光特性，特别是发射波长，合成了多种3取代-6-甲氧基香豆素衍生物，随后又合成了苯香豆素衍生物，期待通过延长共轭体系实现向长波长区域的转移。采用光谱法在乙腈中研究了它们的荧光特性，并从基态和激发态中推送和拉动取代基之间的分子内电荷转移（ICT）角度进行了评估。在这些衍生物中，苯香豆素衍生物特别在540 nm附近的长波长范围内具有显著的荧光，斯托克斯位移超过10000 cm−1。利用这些荧光基团，初步制备了一些新型的荧光衍生化试剂用于羧酸、醇、酚和胺，发现其衍生化产物在长波长区域也具有显著的荧光和较大的斯托克斯位移。
• The synthesis of tetracyclic coumarins via decarboxylative asymmetric [4+2] cycloadditions enabled by Pd(0)/Cu(I) synergistic catalysis
  作者：Kai Wang、Xiangfeng Lin、Qian Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)64051-2

  日期：2022.7

  diastereoselectivities (>20/1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99% ee). This direct enantioselective reaction was achieved by a Pd(0)/Cu(I) bimetallic catalytic system. The mechanism studies indicated that the synergistic activation effect, in which chiral Cu(I) as an available Lewis acid catalyst activates 3-cyanocoumarin and chiral Pd(0) complex activates benzoxazinone by the formation of π-allyl-palladium

  四环香豆素是一类具有多种药理活性的重要化合物。然而，由于香豆素作为亲双烯体的惰性，从简单且易于制备的香豆素衍生物直接立体选择性方法仍然具有挑战性。在此，我们开发了 3-氰基香豆素与乙烯基苯并恶嗪酮的脱羧不对称 [4+2] 环加成，以高产率提供了具有三个连续立体中心的香豆素衍生稠环，具有优异的非对映选择性（>20/1 dr）和对映选择性（高达99% EE）。这种直接的对映选择性反应是通过 Pd(0)/Cu(I) 双金属催化体系实现的。机理研究表明，手性 Cu(I) 作为可用的路易斯酸催化剂活化 3-氰基香豆素，手性 Pd(0) 配合物通过形成 π-烯丙基-钯中间体活化苯并恶嗪酮的协同活化作用起重要作用。对立体选择性控制的作用。目前的工作为Pd/Cu双金属催化体系中的Cu催化剂提供了一种新的活化方式。
• Visible Light-Induced Cross-Dehydrocoupling of 3-Cyanocoumarins with Unactivated Aliphatic Aldehydes Enables Access to 4-Acylated Coumarins
  作者：Zhu-Ming Qian、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02928

  日期：——

  cross-dehydrocoupling of 3-cyanocoumarins with unactivated aliphatic aldehydes for the direct synthesis of 4-acylated coumarins. Inexpensive and readily available (n-Bu)4NBr was used as a precursor of the hydrogen atom transfer (HAT) catalyst and [Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6] as a photocatalyst. A variety of aldehydes including linear, branched, cyclic, and α,β-unsaturated aliphatic aldehydes were suitable for this reaction

  我们报告了可见光诱导的 3-氰基香豆素与未活化脂肪醛的交叉脱氢偶联，用于直接合成 4-酰化香豆素。廉价且易于获得的 ( n -Bu) 4 NBr 用作氢原子转移 (HAT) 催化剂的前体，[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)PF 6 ] 用作光催化剂。包括直链、支链、环状和 α,β-不饱和脂肪族醛在内的多种醛适用于该反应，以 41-98% 的收率生成所需的酰化香豆素衍生物。该方法为3-氰基香豆素的直接酰化提供了一条温和、原子经济且环境友好的合成路线。这是迄今为止香豆素的 C-4 脂肪族酰化的第一个例子。
• 感染症の治療を目的としたフラボン類、クマリン類および関連化合物の使用
  申请人：プレンダーガスト、パトリック、ティ.

  公开号：JP2003504327A

  公开（公告）日：2003-02-04

  \n (57)【要約】\n本発明は感染症、特にウイルス（例えばHCV、HIV、ピコルナウイルスあるいは呼吸器ウイルス）あるいは寄生虫（例えばトキソプラズマ症）感染症の治療におけるシルシリオール、3'4'-ジアセトキシ-5,6,7-トリメトキシフラボンあるいはナリンギンなどのフラビン類の使用を提供する。また前記方法で使用するための組成物群も提供する。\n

  \(57) [Abstract] The invention provides for the use of silsiliol, 3'4'-diacetoxy-5,6,7-trimethoxyflavone or柚皮苷等黄素的用途。还提供了一组用于上述方法的组合物。\n