10-phenylanthrone | 14596-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-phenylanthrone
• 英文别名: 10-phenylanthracen-9(10H)-one；10-phenyl-9-anthracenone；10-phenyl-anthrone；10-Phenyl-anthron；10-Oxo-9-phenyl-dihydroanthracen；10-Oxo-9-phenyl-anthracen-dihydrid-(9.10)；10-phenyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 14596-70-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BYFBRCKXSMTARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenylanthrone 生成 9-乙氧基-9-苯基-10-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  卤化铜与有机化合物的反应-VII：9-烷氧基-和9-酰氧基-10-烷基蒽的反应

  摘要：

  9-烷氧基（或酰氧基）-10-甲基蒽与Me基卤化铜反应生成偶联产物，而9-烷氧基（或酰氧基）-10-苄基（或乙基）蒽在烷氧基或酰氧基反应生成分别得到10-苄基和10-亚乙基蒽酮。两种反应都假定是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98790-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylmethyl)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 10-phenylanthrone
  参考文献：
  名称：

  Brisson, Annales de Chimie (Cachan, France), 1952, vol. <12> 7, p. 311,333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retro‐Friedel‐Crafts‐Type Acidic Ring‐Opening of Triptycenes: A New Synthetic Approach to Acenes
  作者：Takayuki Iwata、Ryusei Kawano、Takuto Fukami、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.202104160

  日期：2022.2.24

  reaction under acidic conditions to give its corresponding anthrone product. 9-Hydroxytriptycenes and unsubstituted triptycene undergo ring-opening reaction under strongly acidic conditions, such as with TfOH. An investigation of the substitution effect has revealed that the electron-donating group on the arene moiety allows the reaction to proceed in the presence of a weaker acid, such as TFA. In

  在酸性条件下，三蝶烯支架已在逆弗里德尔-克拉夫茨型反应中开环，得到相应的蒽酮产物。9-羟基三蝶烯和未取代的三蝶烯在强酸性条件下（例如与 TfOH）发生开环反应。对取代效应的研究表明，芳烃部分上的给电子基团允许反应在较弱的酸（如 TFA）存在下进行。此外，该反应已成功应用于并四苯的合成。
• SRN1 reactions of aryl halides with carbanions initiated by sodium amalgam in liquid ammonia
  作者：Eduardo Austin、Carlos G Ferrayoli、Rubén A Alonso、Roberto A Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81279-5

  日期：1993.5

  The reaction of 1-chloronaphthalene with acetone (2a) and acetophenone (2b) enolate ions was initiated by sodium amalgam [Na(Hg)] in liquid ammonia giving good yields of the substitution products 3a and 3b respectively. 2-Chloroquinoline and 2-chloropyridine gave good yields of substitution product with 2b, and moderate to good yields with 2a. 4-Bromobenzophenone and 2a gave 78% of the substitution

  1-氯萘与丙酮（2a）和苯乙酮（2b）的烯醇盐离子的反应是通过在液态氨中的钠汞齐[Na（Hg）]引发的，分别获得了高收率的取代产物3a和3b。2-氯喹啉和2-氯吡啶的2b取代产物产率高，2a的产率中等至良好。4-溴二苯甲酮和2a给出了78％的取代产物5。带有芳基卤化物，其自由基阴离子会快速断裂并因此靠近Na（Hg）表面，例如溴苯和p-溴茴香醚，仅观察到脱卤产物。然而，当使用苄腈作为氧化还原催化剂时，用对-溴茴香醚和2a获得约50％的取代产物6。然而，对于反应性更高的碳负离子亲核试剂，例如蒽酮阴离子4，用溴苯可获得取代产物7的良好收率。在所有这些反应中，均未观察到芳族部分的还原或酮官能团的还原。因此，建议Na（Hg）汞齐引发这些S RN 1反应。
• Process for the preparation of optically active ethenylphenyl-alcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1988079A1

  公开（公告）日：2008-11-05

  Optically active ethenylphenyl-alcohols of formula or its mirror image, wherein R1 is unsubstituted or substituted heteroaryl and R2 is phenyl or substituted aryl, are prepared by asymmetric hydrogenation of the corresponding ketones applying hydrogen gas in the presence of specific platinum metal complex catalysts.

  利用特定的铂金属复合催化剂，在氢气存在下，通过对应酮的不对称加氢制备具有旋光性的乙烯基苯醇，其化学式为或其镜像，其中R1为未取代或取代的杂芳基，R2为苯基或取代芳基。
• Fabrication of cellular NiTi intermetallic compounds
  作者：Bing-Yun Li、Li-Jian Rong、Yi-Yi Li、V. E. Gjunter

  DOI：10.1557/jmr.2000.0004

  日期：2000.1

  Self-propagating high-temperature synthesis (SHS) has been successfully developed for the fabrication of cellular NiTi intermetallic compounds, which have an open cellular structure with about 60 vol% porosity and more than 95% open-porosity ratio. The SHS reactions lead to the formation of TiNi, Ti₂Ni, Ni₃Ti, and Ni₄Ti₃ intermetallics. The SHS process can be controlled by regulating the preheating temperature, which has effects on the phase amount and the shape as well as macrodistribution of pores in the products.

  自蔓延高温合成（SHS）已成功用于制造蜂窝状镍钛金属间化合物，这种金属间化合物具有开放的蜂窝状结构，孔隙率约为 60%，开放孔隙率超过 95%。SHS 反应可形成 TiNi、Ti2Ni、Ni3Ti 和 Ni4Ti3 金属间化合物。SHS 过程可通过调节预热温度来控制，预热温度对产品中的相量、孔隙形状和宏观分布都有影响。
• A 1,5-Bifunctional Organomagnesium Reagent for the Synthesis of Disubstituted Anthracenes and Anthrones
  作者：Achim Link、Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1055/s-0036-1588087

  日期：2017.1

  ester into the newly formed ring. The magnesium bisalkoxide resulting from this double nucleophilic attack is subsequently transformed in situ into halogenated disubstituted anthracenes, monosubstituted anthracenes, anthrones, or 9-substituted dihydroanthracene-cis-diols by variation of the acidic workup procedures. The preparation of a 1,5-bifunctional organomagnesium alkoxide reagent by a deprot

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 描述了通过去质子-镁放大序列制备1,5-双功能有机镁醇盐试剂的过程。该试剂与羧酸酯反应，将酯的羧基碳原子结合到新形成的环中。随后，通过改变酸性后处理程序，将由这种两次亲核攻击产生的二烷氧基镁原位转化为卤代二取代蒽，单取代蒽，蒽或9-取代二氢蒽-顺式-二醇。 描述了通过去质子-镁放大序列制备1,5-双功能有机镁醇盐试剂的过程。该试剂与羧酸酯反应，将酯的羧基碳原子结合到新形成的环中。随后，通过改变酸性后处理程序，将由这种两次亲核攻击产生的二烷氧基镁原位转化为卤代二取代蒽，单取代蒽，蒽或9-取代二氢蒽-顺式-二醇。

表征谱图