3-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-2-ene)methanol | 93101-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-2-ene)methanol
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene；1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-ylmethanol；1-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-methanol；1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-ylmethanol
• CAS: 93101-69-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HDYVSHLNRBGBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 3-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-2-ene)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkane oxime & azabicycloalkene oxime muscarinic agents

  摘要：

  提供了小说1-氮杂双环烷和烯氧肟(Ia)以及8-氮杂双环[3.2.1]辛烷和辛烯氧肟(Ib)，这些化合物可用作治疗疼痛或治疗老年认知衰退症状的药物。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的剂型进行治疗的方法。

  公开号：

  US04937239A1
• 作为产物：
  描述：

  螺[1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,2'-环氧乙烷] 在 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 67.0h， 以96%的产率得到3-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-2-ene)methanol
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Mequitazine an Antihistaminic Drug by Palladium Catalyzed Allylic Alkylation of Sodium Phenothiazinate

  摘要：

  报告了一种简短而直接的抗组胺药物美克替嗪的合成方法，该方法基于在温和条件下，采用钯催化的烯丙基烷基化反应，将1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯-3-基乙酸甲酯与苯噻嗪钠进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1300

文献信息

• NOVEL QUINUCLIDINE DERIVATIVE USEFUL IN THE PREPARATION OF MEQUITAZINE
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20100105897A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to a 1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-ylmethyl acetate of the formula (I), wherein said compound is useful as a synthesis intermediate for the production of mequitazine.

  该发明涉及一种式(I)的1-aza-bicyclo[2.2.2]辛-2-烯-3-甲基醋酸酯，该化合物可用作生产美喹嗪的合成中间体。
• NEW QUINUCLIDINE DERIVATIVE USEFUL IN THE PREPARATION OF MEQUITAZINE
  申请人：MIOSKOWSKI Charles

  公开号：US20120088917A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The invention relates to a 1-aza-bicyclo [2.2.2] oct-2-en-3-ylmethyl acetate of the formula (I), wherein said compound is useful as a synthesis intermediate for the production of mequitazine.

  本发明涉及一种式为(I)的1-aza-bicyclo [2.2.2] oct-2-en-3-ylmethyl乙酸酯，其中该化合物可用作合成中间体，用于生产美可替嗪。
• NOUVEAU DÉRIVE DE LA QUINUCLIDINE UTILE DANS LA PRÉPARATION DE LA MEQUITAZINE
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：EP2109609B1

  公开（公告）日：2013-06-12
• US4467095A
  申请人：——

  公开号：US4467095A

  公开（公告）日：1984-08-21
• US4584378A
  申请人：——

  公开号：US4584378A

  公开（公告）日：1986-04-22