kehokorin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: kehokorin B
• 英文别名: 1,6-Dimethoxy-7-(4-methoxyphenyl)dibenzofuran-2,8-diol
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: BXHDIDRYYPPYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2,2'-bis-(diphenyl-phosphinothioyl)-[1,1']binaphthalenyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.28h， 生成 kehokorin B
  参考文献：
  名称：

  Kehokorins A–E，细胞毒性对-三联苯的全合成

  摘要：

  本文介绍了一种合成kehokorins A–E，新型细胞毒性对-三联苯的通用方法。2,4,6-三羟基苯甲醛是制备中心芳香环的常用结构单元。通过逐步的Suzuki-Miyaura偶联可实现其对叔丁基骨架的构建，而苯基二苯并呋喃部分则通过分子内乌尔曼反应建立。通过三氯乙亚氨酸酯方法将1-鼠李糖残基引入到部分保护的酮可可林B中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00147

文献信息

• Total synthesis of kehokorins A and B
  作者：Kenshu Fujiwara、Ryosuke Motousu、Daisuke Sato、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Takanori Suzuki、Tetsuo Tokiwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.011

  日期：2019.5

  The total synthesis of a dibenzofuran rhamnoside, kehokorin A, and its aglycone, kehokorin B, was achieved via a route including Suzuki-Miyaura cross-coupling followed by Ullmann ether synthesis to form a dibenzofuran, stepwise bromination at C7 of the dibenzofuran, a second Suzuki-Miyaura cross-coupling to install a 4-methoxyphenyl group at C7, and rhamnosylation.

  二苯并呋喃鼠李糖苷kehokorin A及其糖苷配基kehokorin B的总合成是通过包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后由Ullmann醚合成形成二苯并呋喃，在二苯并呋喃的C7逐步溴化的途径完成的。 Suzuki-Miyaura交叉偶联以在C7处安装4-甲氧基苯基，并进行鼠李糖基化。