alpha-((5-Nitro-2-furanyl)methylene)-1H-benzimidazole-2-acetonitrile | 6448-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: alpha-((5-Nitro-2-furanyl)methylene)-1H-benzimidazole-2-acetonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 6448-59-5
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₃
• 分子量: 280.243
• InChiKey: LISLUXJODLGWGJ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWLEWICZ J.; MILCZARSKA B.; MANOWSKA W., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1975, 27, NO 2, 187-201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, X-ray Crystal Structures, Stabilities, and in Vitro Cytotoxic Activities of New Heteroarylacrylonitriles
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Przemyslaw Reszka、Maria Gdaniec、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1021/jm0311036

  日期：2004.6.1

  that position 2 is flexible for substituents with various nitrogen heterocyclics while position 3 is very sensitive to change; the most potent compounds contained a 5-nitrothiophen-2-yl ring at position 3 and either benzimidazol-2-yl (11) or a 5-benzyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl (7) group at position 2 of acrylonitrile. SARs for the thiophen-2-yl-benzimidazoles show the following trend for position 5: NO2

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方
• SAWLEWICZ J.; MILCZARSKA B.; MANOWSKA W., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1975, 27, NO 2, 187-201
  作者：SAWLEWICZ J.、 MILCZARSKA B.、 MANOWSKA W.

  DOI：——

  日期：——