sinapinaldehyde | 87345-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: sinapinaldehyde
• 英文别名: sinapaldehyde；sinapyl aldehyde；3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde；sinapic aldehyde；4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamaldehyde；3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde；2-Propenal, 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-；3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 87345-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CDICDSOGTRCHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sinapinaldehyde 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 芥子醇
  参考文献：
  名称：

  Comparative Transcriptomics Analysis for Gene Mining and Identification of a Cinnamyl Alcohol Dehydrogenase Involved in Methyleugenol Biosynthesis from Asarum sieboldii Miq.

  摘要：

  细辛（Asarum sieboldii Miq.）是中药细辛的三种原植物之一，是一种多年生草本植物，分布于中国中东部、朝鲜半岛和日本。甲基丁香酚被认为是细辛挥发油中最重要的成分，同时阿醛甙也被用作中国药典中细辛的质量控制标准。它们都表现出广泛的生物活性。然而，关于细辛植物中甲基丁香酚或阿醛甙生物合成途径中所涉及的基因的了解很少。在本研究中，我们对不同发育阶段的植物组织（如根、根茎和叶）进行了全新转录组分析。序列组装从这些植物材料中得到了311,597个转录本，其中925个转录本参与“次生代谢”，特别是其中高达20.22％的转录本属于苯丙烷生物合成途径。相应的酶属于七个家族，可能编码苯丙氨酸解氨酶（PAL）、反式肉桂酸4-单加氧酶（C4H）、对香豆酸3-羟化酶（C3H）、咖啡酰辅酶A-O-甲基转移酶（CCoAOMT）、肉桂酰辅酶A还原酶（CCR）、肉桂醇脱氢酶（CAD）和丁香酚合酶（EGS）。此外，推测有5个DIR（指挥蛋白）基因和11个CYP719A（细胞色素P450氧化酶719A亚科）基因参与阿醛甙途径。在15个候选CAD中，克隆和表征了在根中具有高FPKM（每个转录本千碱基对每百万片段映射的片段数）值的四个基因。只有重组的AsCAD5蛋白能有效地将对香豆酰、鼠李糖酰和芥子糖酰醛转化为它们对应的醇，这些醇不仅是木质素生物合成中的关键中间体，而且也是甲基丁香酚和阿醛甙生物合成中的关键中间体。qRT-PCR表明，AsCAD5在三个发育阶段的根中表达水平较高。我们的研究将为利用分子育种和代谢工程改善中药细辛的质量提供见解。

  DOI：

  10.3390/molecules23123184
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 alkaline methanol 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 sinapinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Strassberger, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-plasmonic Ni nanoparticles catalyzed visible light selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin under mild conditions
  作者：Peifeng Li、Yixuan Ouyang、Gang Xiao、Yilin Zhao、Sarina Sarina、Jan Baeyens、Haijia Su、Huai-Yong Zhu

  DOI：10.1039/d1gc01953h

  日期：——

  solar-to-chemical conversion. We report a novel photocatalysis process for the selective hydrogenolysis of aryl ethers in lignin on a heterogeneous catalyst of non-precious Ni nanoparticles supported on ZrO2. Three aryl ether bonds in lignin were successfully cleaved under mild conditions with excellent conversion and good to excellent selectivity under visible light irradiation. We also used solar irradiation to

  广泛用于热催化的多功能 VIII 族金属的光驱动催化在太阳能到化学转化方面具有巨大潜力。我们报告了一种新的光催化工艺，用于在 ZrO 2上负载的非贵镍纳米颗粒的多相催化剂上选择性氢解木质素中的芳基醚. 木质素中的三个芳基醚键在温和条件下成功裂解，在可见光照射下具有优异的转化率和良好的选择性。我们还使用太阳辐射来证明总能耗显着降低。光照射激发了 Ni 纳米颗粒中的带间跃迁，由此产生的高能电子增强了芳醚的还原裂解活性。其应用潜力通过脱碱性木质素的解聚得到9.84wt%的总单体产率来说明，其中香草醛、愈创木酚和夹竹桃素作为三种主要产物。
• Reversible decomposition of mono(α-hydroxy)phosphines and their reaction with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Dmitry V. Moiseev、Paolo Marcazzan、Brian R. James

  DOI：10.1139/v09-021

  日期：2009.4

  The mono(α-hydroxy)phosphines R₂PCH(OH)R′ (R = Ph, R′ = H, Et, CH₂Ph, Ph, p-X-C₆H₄; R = cyclohexyl, R′ = Ph) are prepared under solvent-free conditions by a 1:1 reaction of Ph₂PH with the appropriate aldehyde, and their stabilities (with respect to reversible dissociation into reactants), studied in DMSO, Et₂O, and MeOH, increase with decreased basicity of the hydroxyphosphine; for example, for the Ph₂PCH(OH)C₆H₄-p-X phosphines, stability decreases in the order: X = CN > Cl > F > H > Me > OMe. A 1:1 room-temperature reaction of the (α-hydroxy)phosphines (except for R′ = H) with cinnamaldehyde in DMSO slowly yields the known mono- and di-phosphines Ph₂PCH(Ph)CH₂CHO (4a) and Ph₂PCH(Ph)CH₂CH(PPh₂)OH (10a), and the corresponding R′CHO aldehyde. In MeOH, the sequentially formed intermediates, PhCH=CHCH(OH)PPh₂, PhCH(OH)CH=CHPPh₂, and Ph₂PCH(Ph)CH=CHOH, were detected en route to 4a and 10a. Reaction of cinnamaldehyde with Ph₂PCH₂OH gives 4a and the hemiacetal Ph₂PCH₂OCH₂OH formed from the reactant hydroxyphosphine with the co-product formaldehyde. Reactions carried out in MeOH are faster because of the formation of hemiacetals from the phosphine-containing aldehyde products; thus, 4a is seen as Ph₂PCH(Ph)CH₂CH(OMe)(OH), which on dissolution in Et₂O, reverts to the aldehyde. The reaction rates and equilibrium concentrations of the various species depend on the R′ group of the reactant phosphine; the rates of consumption of the hydroxyphosphines in the reactions with cinnamaldehyde decrease in the order: Ph₂PCH(OH)Ph > Ph₂PCH(OH)Et > Ph₂PCH(OH)CH₂Ph >> Ph₂PCH₂OH. The reactivity pattern of Ph₂PCH(OH)Ph with sinapaldehyde [3,5-(OMe)₂-4-OH-cinnamaldehyde] in DMSO follows that seen for cinnamaldehyde. Reaction of Ph₂PH with cinnamaldehyde in DMSO affords 4a and 10a via the same intermediates seen with the Ph₂PCH(OH)R′ reagents, but these latter reactions are thought to occur via direct attack on cinnamaldehyde by the hydroxyphosphine rather than via Ph₂PH.

  单（α-羟基）膦 R2PCH(OH)R′（R = Ph，R′ = H、Et、CH2Ph、Ph、p-X-C6H4；R = 环己基，R′ = Ph）是在无溶剂条件下通过 1：在 DMSO、Et2O 和 MeOH 中研究发现，它们的稳定性（与反应物的可逆解离有关）随着羟基膦碱度的降低而增加；例如，对于 Ph2PCH(OH)C6H4-p-X 磷化物，稳定性依次降低：X = CN > Cl > F > H > Me > OMe。(α-羟基)膦（R′ = H 除外）与肉桂醛在二甲基亚砜中发生 1:1 室温反应，缓慢生成已知的单膦和二膦 Ph2PCH(Ph)CH2CHO (4a) 和 Ph2PCH(Ph)CH2CH(PPh2)OH (10a)，以及相应的 R′CHO醛。在 MeOH 中，可检测到在生成 4a 和 10a 的过程中依次形成的中间产物 PhCH=CHCH(OH)PPh2、PhCH(OH)CH=CHPPh2 和 Ph2PCH(Ph)CH=CHOH。肉桂醛与 Ph2PCH2OH 反应生成 4a 和由反应物羟基膦与副产物甲醛形成的半缩醛 Ph2PCH2OCH2OH。在 MeOH 中进行的反应速度更快，因为含有膦的醛产物会形成半缩醛；因此，4a 被视为 Ph2PCH(Ph)CH2CH(OMe)(OH)，在 Et2O 中溶解后会还原成醛。各种物质的反应速率和平衡浓度取决于反应物膦的 R′基团；在与肉桂醛的反应中，羟基膦的消耗速率依次降低：Ph2PCH(OH)Ph > Ph2PCH(OH)Et > Ph2PCH(OH)CH2Ph >> Ph2PCH2OH。Ph2PCH(OH)Ph 在 DMSO 中与 Sinapaldehyde [3,5-(OMe)2-4-OH-cinnamaldehyde] 的反应模式与肉桂醛的反应模式相同。Ph2PH 与肉桂醛在二甲基亚砜中的反应通过与 Ph2PCH(OH)R′ 试剂相同的中间产物得到 4a 和 10a，但后一种反应被认为是通过羟基膦对肉桂醛的直接攻击而不是通过 Ph2PH 发生的。
• Synthesis, biological evaluation and QSAR studies of diarylpentanoid analogues as potential nitric oxideinhibitors
  作者：S. M. Mohd Faudzi、S. W. Leong、F. Abas、M. F. F. Mohd Aluwi、K. Rullah、K. W. Lam、S. Ahmad、C. L. Tham、K. Shaari、N. H. Lajis

  DOI：10.1039/c4md00541d

  日期：——

  A series of forty-five diarylpentadienone analogues were synthesized and were screened for their anti-inflammatory properties. Compound 7d had potent nitric oxide (NO) activity with an IC₅₀ value of 10.24 μM.

  一系列共45个二芳基戊二烯酮类似物被合成，并进行了抗炎性能筛选。化合物7d具有强效的一氧化氮（NO）活性，IC50值为10.24μM。
• METHOD OF SELECTIVELY OXIDIZING LIGNIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190177259A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性地将木质素或木质素衍生反应物反应以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中反应，可选地在氧化剂的存在下，在一定时间和温度下，使至少部分木质素或木质素衍生反应物选择性地转化为芳香产物，最好是对香豆醛和/或丁香豆醛。
• Selective Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Ruili Gao、Yanding Li、Hoon Kim、Justin K. Mobley、John Ralph

  DOI：10.1002/cssc.201800598

  日期：2018.7.11

  planet's most abundant renewable source of aromatic compounds, is difficult to degrade efficiently to welldefined aromatics. We developed a microwave‐assisted catalytic Swern oxidation system using an easily prepared catalyst, MoO2Cl2(DMSO)2, and DMSO as the solvent and oxidant. It demonstrated high efficiency in transforming lignin model compounds containing the units and functional groups found in

  木质素是地球上最丰富的芳香族化合物可再生资源，很难有效地降解为定义明确的芳香族化合物。我们使用容易制备的催化剂MoO 2 Cl 2（DMSO）2开发了微波辅助的Swern氧化系统，以DMSO作溶剂和氧化剂。它证明了转化含有天然木质素中所含单元和官能团的木质素模型化合物的高效率。芳环取代基极大地影响了β-醚酚二聚体裂解生成芥子醛和松柏醛的选择性，这些单体通常不是通过氧化方法生产的。对两个关键中间体的时程研究提供了对反应途径的深入了解。由于该氧化系统的广泛范围以及有关其机理的见解，因此该策略可在一般意义上进行调整并应用于从酚醛和木质素生产有用的芳香族化学品中。