5'-羟基沙利度胺 | 222991-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5'-羟基沙利度胺
• 英文名称: cis,trans-5'-Hydroxythalidomide
• 英文别名: 2-(5-hydroxy-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 222991-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.23
• InChiKey: HHTOWVWIVBSOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 5'-acetoxythalidomide 、 对甲苯磺酸 在 acetone petroleum ether 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以A yield of about 0.52 g (about a 60% yield) of 2-(5-hydroxy-2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-1H-isoindole-1,3[2H]-dione having a melting point of about 195° to about 230° C. resulted的产率得到5'-羟基沙利度胺
  参考文献：
  名称：

  Analogs of thalidomide as potential angiogenesis inhibitors

  摘要：

  现在已经分离和鉴定出了一些具有优越抗血管生成作用的沙利度胺代谢产物。此外，已经开发出了模仿分离和鉴定的活性沙利度胺代谢产物的沙利度胺类似物及其变体。这些沙利度胺类似物化合物在抑制不良血管生成方面表现出更强的效力，而不会出现沙利度胺的不良影响。

  公开号：

  US20070293519A1

文献信息

• ５’−ヒドロキシサリドマイド誘導体及びその製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2009001528A

  公开（公告）日：2009-01-08

  【課題】サリドマイド代謝物である光学活性２−（５−ヒドロキシ−２，６−ジオキソピペリジン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオン誘導体、および該誘導体の製造方法の提供。【解決手段】下記式（式中，R1，R2，R3，R4，R5及びR7はそれぞれ独立に水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基等を表し；R6は水素原子又はアミノ基の保護基を示す。）で表される光学活性２−（５−ヒドロキシ−２，６−ジオキソピペリジン−３−イル）イソインドリン−１，３−ジオン誘導体、および該誘導体の５−ヒドロキシル基を立体選択的にアシル化し得る酵素の存在下に、有機溶媒中でアシル化剤と作用させて光学活性エステルを生成することにより、光学分割する工程を備える製造方法。【選択図】なし

  [问题] 沙利度胺代谢物、具有光学活性的 2-(5-羟基-2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚啉光学活性2-(5-羟基-2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚啉衍生物的生产方法及衍生物的生产方法。解决方法] 下式（式中，R1、R2、R3、R4、R5 和 R7 各自独立地代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基等；R6 代表氢原子或氨基的保护基团）具有光学活性的 2-(5-羟基-2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚啉，代表为-1,3-二酮衍生物，并在一种能立体选择性酰化该衍生物的 5-羟基的酶存在下，通过使该衍生物在有机溶剂中与酰化剂作用生成光学活性酯，对该衍生物进行光学解析。该生产方法包括以下步骤。无。
• ANALOGS OF THALIDOMIDE AS POTENTIAL ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：The Governement of the United States of America, represented by The Secretary Department of Health and Human services

  公开号：EP1389203A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• US7320991B2
  申请人：——

  公开号：US7320991B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• US8716315B2
  申请人：——

  公开号：US8716315B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• [EN] ANALOGS OF THALIDOMIDE AS POTENTIAL ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE THALIDOMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS POTENTIELS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：GOVERNEMENT OF THE UNITED STAT

  公开号：WO2002068414A2

  公开（公告）日：2002-09-06

  A number of thalidomide metabolites having superior anti-angiogenic properties have now been isolated and identified. In addition, thalidomide analogs that mimic the effects of the isolated and identified active thalidomide metabolites, and variations of such thalidomide analogs, have been developed. Such thalidomide analog compounds show enhanced potency in the inhibition of undesirable angiogenesis without the undesirable effects of administration of thalidomide.