Nor-toralactone | 354553-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Nor-toralactone
• 英文别名: 7,9,10-trihydroxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-1-one；3-Methyl-7,9,10-trihydroxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-1-one；7,9,10-trihydroxy-3-methylbenzo[g]isochromen-1-one
• CAS: 354553-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: CHFXJVIAQRGNOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nor-toralactone 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 、 决明内酯
  参考文献：
  名称：

  真菌植物病原体烟草尾孢中尾孢菌素生物合成途径的分子表征

  摘要：

  苝醌是一类由真菌植物病原体产生的光活化聚酮化合物霉菌毒素，特别是在可见光下产生活性氧。研究最透彻的苝醌是尾孢菌素——尾孢菌属物种的产物。虽然在烟草病原体烟草尾孢中描述了尾孢菌素生物合成基因簇，但对该代谢物的生物合成知之甚少。此外，对尾孢菌素生物合成的核心聚酮合酶的体外研究确定了萘吡酮去甲托内酯为其直接产物——这一观察结果与已发表的生物合成方案相冲突。在这里，我们提出了一种基于一系列生物合成基因敲除的代谢物的尾孢菌素的替代生物合成途径。我们证明去甲托内酯是关键的聚酮化合物中间体，也是不寻常的双结构域蛋白 CTB3 的底物。我们在体外证明了 CTB3 单加氧酶结构域独特的氧化裂解活性。这些数据增进了我们对苝醌生物合成的理解，并扩展了黄素依赖性单加氧酶的生化库。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00633
• 作为产物：
  描述：

  决明内酯 在 氢碘酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.5 mg的产率得到Nor-toralactone
  参考文献：
  名称：

  Estrogenic and Anti-estrogenic Activities of Cassia tora Phenolic Constituents

  摘要：

  通过对决明子 70%乙醇提取物进行雌激素活性生物测定引导分馏，获得了两种新的酚类三葡糖苷，即 torachrysone 8-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (1) 和 toralactone 9-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (2)(1) 和环内酯 9-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷]。(2) 和七个已知化合物被分离出来。根据光谱和化学证据，阐明了新化合物的结构。利用 MCF-7 细胞的雌激素依赖性增殖法研究了馏分和分离化合物的雌激素活性。此外，还采用了表达雌激素受体α（ERα）和β（ERβ）的酵母双杂交试验和ERα竞争者筛选试验（配体结合筛选）来验证分离化合物与ER的结合亲和力。此外，决明子 70% 酒精提取物经柚皮苷酶预处理后，其雌激素活性显著提高。从柚皮苷酶预处理提取物中分离出了六种化合物，其中 6-hydroxymusizin 和 aurantio-obtusin 的雌激素活性最强，而 torachrysone、rubrofusarin 和 toralactone 的抗雌激素活性明显。最后，通过研究几种合成化合物的活性和对分离出的化合物进行化学修饰，研究了导致分离出的化合物具有雌激素活性的结构要求。研究发现，1,3,8-三羟基萘（T3HN）基本核对这些化合物与雌激素的结合亲和力起主要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1476

文献信息

• Analysis of the cercosporin polyketide synthase CTB1 reveals a new fungal thioesterase function
  作者：Adam G. Newman、Anna L. Vagstad、Katherine Belecki、Jonathan R. Scheerer、Craig A. Townsend

  DOI：10.1039/c2cc36010a

  日期：——

  The polyketide synthase CTB1 is demonstrated to catalyze pyrone formation thereby expanding the known biosynthetic repertoire of thioesterase domains in iterative, non-reducing polyketide synthases.

  多酮合成酶 CTB1 可催化吡喃酮的形成，从而扩大了迭代非还原多酮合成酶硫酯酶结构域的已知生物合成范围。
• Heterologous biosynthesis of elsinochrome A sheds light on the formation of the photosensitive perylenequinone system
  作者：Jinyu Hu、Farzaneh Sarrami、Hang Li、Guozhi Zhang、Keith A. Stubbs、Ernest Lacey、Scott G. Stewart、Amir Karton、Andrew M. Piggott、Yit-Heng Chooi

  DOI：10.1039/c8sc02870b

  日期：——

  opposite helicity to 1. Theoretical calculations supported that 6 and 12 resulted from atropisomerisation upon formation of the 7-membered ring. Using a bottom-up pathway reconstruction approach on a tripartite YFAC system developed in this study, we uncovered that both a berberine bridge enzyme-like oxidase ElcE and a laccase-like multicopper oxidase ElcG are involved in the double coupling of two naphthol

  苝醌是一类芳香族聚酮化合物，其特征是高度共轭的五环核，这赋予它们强大的光诱导生物活性和独特的光物理性质。尽管最近鉴定了苝醌 elsinochrome A ( 1 )、尾孢菌素 ( 4 ) 和竹红菌素 A ( 6 ) 的生物合成基因簇，但关键的生物合成方面仍然难以捉摸。在这里，我们首先在酵母-真菌人工染色体（YFAC）上的构巢曲霉中异源表达来自小麦病原体Parastagonospora nodorum的编码1的完整elc基因簇。这导致了一种新型黄素依赖性单加氧酶 ElcH 的鉴定，该酶负责苝醌中间体与六环二氢苯并（ ghi ）苝醌的氧化烯醇偶联1 。在没有ElcH的情况下，苝醌中间体通过分子内羟醛反应形成六环环庚( ghi )苝醌系统，产生6和具有与1相反螺旋性的新型竹红菌素12 。理论计算支持6和12是由7元环形成时的阻转异构化产生的。在本研究中开发的三重 YFAC 系统上使用自下而上的途径重建方法，我们发现小檗碱桥酶样氧化酶
• Estrogenic and Anti-estrogenic Activities of Cassia tora Phenolic Constituents
  作者：Ali Mahmoud El-Halawany、Mi Hwa Chung、Norio Nakamura、Chao-Mei Ma、Tsutomu Nishihara、Masao Hattori

  DOI：10.1248/cpb.55.1476

  日期：——

  Through an estrogenic activity bioassay-guided fractionation of the 70% ethanolic extract of Cassia tora seeds two new phenolic triglucosides, torachrysone 8-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (1) and toralactone 9-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (2), along with seven known compounds were isolated. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic and chemical evidence. The estrogenic activity of the fractions and the isolated compounds were investigated using the estrogen-dependent proliferation of MCF-7 cells. In addition, the yeast two hybrid assay expressing estrogen receptor α (ERα) and β (ERβ) and the ERα competitor screening assay (ligand binding screen) were used to verify the binding affinities of the isolated compounds to ER. Furthermore, a naringinase pre-treatment of the 70% alcoholic extract of Cassia tora seeds resulted in a significant increase in its estrogenic activity. From the naringinase pre-treated extract six compounds were isolated, among which 6-hydroxymusizin and aurantio-obtusin showed the most potent estrogenic activity, while torachrysone, rubrofusarin and toralactone showed a significant anti-estrogenic activity. Finally, the structure requirements responsible for the estrogenic activity of the isolated compounds were studied by investigating the activity of several synthetic compounds and chemically modifying the isolated compounds. The basic nucleus 1,3,8-trihyroxynaphthalene (T3HN) was found to play a principal role in the binding affinity of these compounds to ER.

  通过对决明子 70%乙醇提取物进行雌激素活性生物测定引导分馏，获得了两种新的酚类三葡糖苷，即 torachrysone 8-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (1) 和 toralactone 9-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (2)(1) 和环内酯 9-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷]。(2) 和七个已知化合物被分离出来。根据光谱和化学证据，阐明了新化合物的结构。利用 MCF-7 细胞的雌激素依赖性增殖法研究了馏分和分离化合物的雌激素活性。此外，还采用了表达雌激素受体α（ERα）和β（ERβ）的酵母双杂交试验和ERα竞争者筛选试验（配体结合筛选）来验证分离化合物与ER的结合亲和力。此外，决明子 70% 酒精提取物经柚皮苷酶预处理后，其雌激素活性显著提高。从柚皮苷酶预处理提取物中分离出了六种化合物，其中 6-hydroxymusizin 和 aurantio-obtusin 的雌激素活性最强，而 torachrysone、rubrofusarin 和 toralactone 的抗雌激素活性明显。最后，通过研究几种合成化合物的活性和对分离出的化合物进行化学修饰，研究了导致分离出的化合物具有雌激素活性的结构要求。研究发现，1,3,8-三羟基萘（T3HN）基本核对这些化合物与雌激素的结合亲和力起主要作用。
• Molecular Characterization of the Cercosporin Biosynthetic Pathway in the Fungal Plant Pathogen <i>Cercospora nicotianae</i>
  作者：Adam G. Newman、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.6b00633

  日期：2016.3.30

  best-studied perylenequinone is cercosporin-a product of the Cercospora species. While the cercosporin biosynthetic gene cluster has been described in the tobacco pathogen Cercospora nicotianae, little is known of the metabolite's biosynthesis. Furthermore, in vitro investigations of the polyketide synthase central to cercosporin biosynthesis identified the naphthopyrone nor-toralactone as its direct product-an

  苝醌是一类由真菌植物病原体产生的光活化聚酮化合物霉菌毒素，特别是在可见光下产生活性氧。研究最透彻的苝醌是尾孢菌素——尾孢菌属物种的产物。虽然在烟草病原体烟草尾孢中描述了尾孢菌素生物合成基因簇，但对该代谢物的生物合成知之甚少。此外，对尾孢菌素生物合成的核心聚酮合酶的体外研究确定了萘吡酮去甲托内酯为其直接产物——这一观察结果与已发表的生物合成方案相冲突。在这里，我们提出了一种基于一系列生物合成基因敲除的代谢物的尾孢菌素的替代生物合成途径。我们证明去甲托内酯是关键的聚酮化合物中间体，也是不寻常的双结构域蛋白 CTB3 的底物。我们在体外证明了 CTB3 单加氧酶结构域独特的氧化裂解活性。这些数据增进了我们对苝醌生物合成的理解，并扩展了黄素依赖性单加氧酶的生化库。