5'-脱氧-5-氟-2',3'-O-异亚丙基尿苷 | 66335-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5'-脱氧-5-氟-2',3'-O-异亚丙基尿苷
• 中文别名: 5′-脱氧-2′，3′-O-异亚丙基-5-氟尿苷；去氧氟尿苷氢化物
• 英文名称: 5′-deoxy-2′,3′-O-isopropylidene-5-fluorouridine
• 英文别名: 5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-5-fluorouridine；2',3'-Isopropylidin-5-fluoruridin；5-Fluoro-1-((3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66335-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 286.26
• InChiKey: OQHBEPUPFFEDIQ-VPCXQMTMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-脱氧-5-氟-2',3'-O-异亚丙基尿苷 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  MW辅助的Er（OTf）3催化Tricky底物中的异亚丙基缩醛的轻度裂解

  摘要：

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.089
• 作为产物：
  描述：

  [3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinan-4-yl] acetate 生成 5'-脱氧-5-氟-2',3'-O-异亚丙基尿苷
  参考文献：
  名称：

  TAKAHARA, TAKAO;HISANAGA, YORISATO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis by Orotidine 5′-Monophosphate Decarboxylase: Effect of 5-Fluoro and 4′-Substituents on the Decarboxylation of Two-Part Substrates
  作者：Bogdana Goryanova、Krisztina Spong、Tina L. Amyes、John P. Richard

  DOI：10.1021/bi301650d

  日期：2013.1.22

  identical destabilizations of the transition state for the unactivated decarboxylation of 2.9 kcal/mol. By contrast, the 4′-CH3 group of 5′-dFO and the 4′-CH2OH group of orotidine result in very different 4.7 and 8.3 kcal/mol destabilizations of the transition state for the phosphite-activated decarboxylation. Here, the destabilizing effect of the 4′-CH3 substituent at 5′-dFO is masked by the rate-limiting

  据报道，合成了具有增强脱羧反应性的天然底物乳清酸 5'-单磷酸酯 ( OMP )的两种新型截短类似物，用于乳清酸 5'-单磷酸脱羧酶 (OMPDC)：1-(β- d-赤呋喃糖基)-5-氟乳清酸（FEO）和5'-脱氧-5- fluoroorotidine（5 ' -dFO）。OMPDC 催化的FEO (10 M –1 s –1 ) 和 1-(β- d -赤呋喃糖基) 乳清酸 ( EO , 0.026 M –1 s –1 )脱羧的二级速率常数比较) 表明通过与FEO的 5-F 取代基相互作用，乙烯基碳负离子过渡态稳定了 3.5 kcal/mol 。OMPDC 催化的FEO和EO脱羧均被外源性亚磷酸酯二价阴离子 (HPO 3 2– )激活，但 5-F 取代基仅导致FEO亚磷酸酯活化反应的过渡态稳定 0.8 kcal 。这为亚磷酸酯活化的 OMPDC 催化的FEO反应提供了强有力的证据。不受酶结合
• COOK, A. F.
  作者：COOK, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4071680A
  申请人：——

  公开号：US4071680A

  公开（公告）日：1978-01-31
• MW-assisted Er(OTf)3-catalyzed mild cleavage of isopropylidene acetals in Tricky substrates
  作者：Antonio Procopio、Marco Gaspari、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.089

  日期：2008.3

  Erbium(III) trifluoromethane sulfonate is proposed as a very gentle Lewis acid catalyst in a MW-assisted chemoselective method for the cleavage of isopropylidene acetals in awkward substrates by using pure water as the solvent.

  提出了一种三氟甲烷磺酸is（III），它是一种MW辅助化学选择方法中非常温和的路易斯酸催化剂，用于通过使用纯水作为溶剂裂解难处理的底物中的异亚丙基缩醛。
• TAKAHARA, TAKAO;HISANAGA, YORISATO
  作者：TAKAHARA, TAKAO、HISANAGA, YORISATO

  DOI：——

  日期：——