17′-succinimidyltestosterone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17′-succinimidyltestosterone
• 英文别名: 4-[(10,13-Dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: CJQNBXFUHQZFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(p-sulfonatophenyl)-20-(p-aminophenyl)porphyrin 、 17′-succinimidyltestosterone 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到5,10,15-tris(p-sulfonatophenyl)-20-(4-phenyl-(17′-O-succinimidyltestosterone))porphyrin
  参考文献：
  名称：

  基于新卡司他汀的氧化反应杂化生物催化剂

  摘要：

  阴离子铁（III）-卟啉-睾丸激素共轭物1-Fe已经合成并充分表征。它进一步与新卡斯汀抑制素变体NCS-3.24相关联，以按照所谓的“特洛伊木马”策略生成新的人工金属酶。这种新型的1-Fe -NCS-3.24生物催化剂显示出令人感兴趣的催化活性，因为它能够催化H 2 O 2对硫代苯甲醚的化学选择性和对映选择性（ee = 13％）的硫氧化。分子模型研究表明，类固醇部分与卟啉大环化合物结合到蛋白质结合位点之间的协同作用可以解释实验结果，表明该化合物具有更好的亲和力。NCS-3.24变体的1-Fe含量高于睾丸激素和半胱氨酸半胱氨酸盐本身。他们还表明，Fe-卟啉复合物夹在蛋白质的两个亚结构域之间，具有良好的互补性。但是，人工辅因子完全充满了空腔，其金属离子仍广泛暴露于溶剂中，这说明了观察到的中等对映选择性。提出了“特洛伊木马”策略中的一些可能改进，以获得更好的选择性氧化催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt00151f
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 睾酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到17′-succinimidyltestosterone
  参考文献：
  名称：

  基于新卡司他汀的氧化反应杂化生物催化剂

  摘要：

  阴离子铁（III）-卟啉-睾丸激素共轭物1-Fe已经合成并充分表征。它进一步与新卡斯汀抑制素变体NCS-3.24相关联，以按照所谓的“特洛伊木马”策略生成新的人工金属酶。这种新型的1-Fe -NCS-3.24生物催化剂显示出令人感兴趣的催化活性，因为它能够催化H 2 O 2对硫代苯甲醚的化学选择性和对映选择性（ee = 13％）的硫氧化。分子模型研究表明，类固醇部分与卟啉大环化合物结合到蛋白质结合位点之间的协同作用可以解释实验结果，表明该化合物具有更好的亲和力。NCS-3.24变体的1-Fe含量高于睾丸激素和半胱氨酸半胱氨酸盐本身。他们还表明，Fe-卟啉复合物夹在蛋白质的两个亚结构域之间，具有良好的互补性。但是，人工辅因子完全充满了空腔，其金属离子仍广泛暴露于溶剂中，这说明了观察到的中等对映选择性。提出了“特洛伊木马”策略中的一些可能改进，以获得更好的选择性氧化催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt00151f