6-methylthio-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine | 136484-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-methylthio-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: N-[3-[(6-methylsulfanylpurin-9-yl)methyl]phenyl]formamide
• CAS: 136484-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅OS
• 分子量: 299.356
• InChiKey: NSGKVMYEARTMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formamidobenzyl bromide 、 6-甲巯基嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到6-methylthio-7-(3-formamidobenzyl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（3- formamidobenzyl）-9 ħ -purines。苯二氮卓受体结合活性

  摘要：

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280444

文献信息

• 6-Substituted-9-(3-formamidobenzyl)-9<i>H</i>-purines. Benzodiazepine receptor binding activity
  作者：James L. Kelley、Ed W. Mclean、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1002/jhet.5570280444

  日期：1991.6

  A series of 6-substituted-9-(3-formamidobenzyl)purines were synthesized and studied for benzodiazepine receptor (BZR) binding activity. Most of the target compounds were prepared by reaction of 6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine (17) with the appropriate amine, alcohol or other nucleophilic reagent. Alternatively, the 6-cyclopropylaminopurine 5 was synthesized via the nitrobenzyl precursor 22

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。