N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)-alpha-oxobenzenethioacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: CKOWZEMRRZJACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.1h， 以50%的产率得到(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）促进微波辐射下取代的硫代甲酰苯胺的环化：2-取代的苯并噻唑的一种新试剂

  摘要：

  引入三乙酸锰作为一种新试剂，以取代铁氰化钾或溴，使取代的硫代甲酰苯胺进行自由基环化。在微波辐射下，在6分钟内生成2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.090
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 5-(1-methyl)-1,2,3,4-tetrazolyl phenacyl sulfoxide 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺键结构从原位生成的α-酮亚磺酸和胺直接合成α-酮硫酰胺

  摘要：

  我们已经开发了一种实用的通用方案，从现成的带有四唑和胺的苯甲酰亚砜中，可以在温和的条件下获得广泛的 α-酮硫酰胺。该反应具有良好的底物适用性，为无金属、无氧化剂、无催化剂条件下制备α-酮硫酰胺类化合物提供了一种高效、绿色、便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154317

文献信息

• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Fe-promoted oxidative cyclization of α-benzoylthioformanilides for the synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles
  作者：Xian Feng、Qian Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4ra09495f

  日期：——

  This protocol has the advantages of short reaction times, moderate to good yields, convenient manipulation, and high selectivities.

  该协议具有反应时间短、产率适中到良好、操作方便和高选择性的优点。
• 10.1021/acs.joc.4c00738
  作者：Xiang, Chaowei、Luo, Fang、Wang, Zheng、Pan, Yunlong、Liu, Yu、Zeng, Linghui、Zhang, Chong、Zhu, Huajian、Zhang, Jiankang、Shao, Jiaan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00738

  日期：——

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of α-ketothioamide derivatives from sulfur ylides, nitrosobenzenes, and thioacetic acid. This protocol is carried out under mild reaction conditions in generally moderate to excellent yields without any precious catalysts, affording the derivatives with structural diversity. Additionally, a possible mechanism for this chemical transformation is

  开发了一种从硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸合成 α-酮硫酰胺衍生物的一锅法。该方案在温和的反应条件下进行，一般产率中等至优异，无需任何贵重催化剂，提供具有结构多样性的衍生物。此外，还提出了这种化学转化的可能机制。
• Lu, Zhong E; Sun, Da Qing; Xu, Tian Lin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 3, p. 358 - 362
  作者：Lu, Zhong E、Sun, Da Qing、Xu, Tian Lin、Wan, Jun、Xu, Le Cun、Chen, Ke Qian

  DOI：——

  日期：——