1-(1-hydroxy-2-methoxy-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-methoxy-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-2-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CLLSFQOPDHRHKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-bromobenzyl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-(1-hydroxy-2-methoxy-4,5,6a,7-tetrahydro-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  液氨中的S RN 1反应通过苯酚与芳基卤化物的分子内邻位芳基化反应合成Aporphine和Homoaporphine生物碱

  摘要：

  溴代芳烃的光刺激分子内邻位芳基化反应与在液态氨中含N-取代的四氢异喹啉侧苯氧基的侧基连接，通过S RN 1反应提供了阿菲啡（54-82％产率）生物碱衍生物。该策略首次扩展到了合成高apaporphine衍生物（40％的收率）。在氮上含有吸电子基团的四氢异喹啉前体（即酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯）产生环化产物，而具有碱性氮的前体（即NH或NMe）要么不能产生环化产物，要么仅以低产率得到磷灰石。

  DOI：

  10.1021/jo061478+

文献信息

• Syntheses of Aporphine and Homoaporphine Alkaloids by Intramolecular <i>ortho</i>-Arylation of Phenols with Aryl Halides via S_RN1 Reactions in Liquid Ammonia
  作者：Silvia M. Barolo、Xin Teng、Gregory D. Cuny、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo061478+

  日期：2006.10.1

  The photostimulated intramolecular ortho-arylation reactions of bromoarenes linked with pendant phenoxy containing N-substituted tetrahydroisoquinolines in liquid ammonia afforded aporphine (54−82% yield) alkaloid derivatives via SRN1 reactions. This strategy was extended for the first time to the synthesis of a homoaporphine derivative (40% yield). Tetrahydroisoquinoline precursors that contained

  溴代芳烃的光刺激分子内邻位芳基化反应与在液态氨中含N-取代的四氢异喹啉侧苯氧基的侧基连接，通过S RN 1反应提供了阿菲啡（54-82％产率）生物碱衍生物。该策略首次扩展到了合成高apaporphine衍生物（40％的收率）。在氮上含有吸电子基团的四氢异喹啉前体（即酰胺，磺酰胺和氨基甲酸酯）产生环化产物，而具有碱性氮的前体（即NH或NMe）要么不能产生环化产物，要么仅以低产率得到磷灰石。