N-hydroxy-4-(N,N-dimethylamino)benzimidoyl chloride | 157991-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-hydroxy-4-(N,N-dimethylamino)benzimidoyl chloride
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-3-chlorobenzaldehyde oxime；4-(dimethylamino)benzhydroximinoyl chloride；4-(dimethylamino)-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 157991-82-7
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: CPEGHVXBQQSKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-(N,N-dimethylamino)benzimidoyl chloride 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.7h， 生成 C₂₀H₁₇F₂N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  可用于医院护理杀菌消毒的双噁唑药物分子及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种可用于医院护理杀菌消毒的双噁唑药物分子及其制备方法和应用，属于抗菌药物合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该双噁唑药物分子具有结构R为苯基化合物。本发明得到的双噁唑药物分子结构新颖有两个噁唑环结构，噁唑环结构具有N和O具有良好的亲水性和亲酯性；使用原甲酸三乙酯提供羰基结构与酰胺结构在活化试剂作用下得到噁唑五元环，反应简单高效；并且对金黄色葡萄球菌具有良好的抑制作用。

  公开号：

  CN114262324A
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-hydroxy-4-(N,N-dimethylamino)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1, 3-偶极环加成反应设计合成青藤碱D环四唑-异恶唑和四唑-三唑衍生物

  摘要：

  通过1, 3-偶极环加成反应在N - CH 3 合成了D环四唑-异恶唑和四唑-三唑青藤碱衍生物，共得到34个青藤碱N-杂环衍生物，收率为69-93%。青藤碱的N -CH 3在溴化氰作用下首先转变为N -CN结构，然后N -CN与叠氮化钠反应生成N-四唑衍生物。四唑上的N -H键被不同的异恶唑溴化物取代，直接得到四唑-异恶唑青藤碱衍生物。N号四唑上的-H键被炔丙基溴取代，得到带有炔丙基的青藤碱衍生物，末端炔烃再与1, 3-偶极原位反应得到D环四唑-三唑青藤碱衍生物。所有合成的衍生物均通过 FT-IR、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133261

文献信息

• One-pot synthesis of novel ether-linked diisoxazole derivatives via sequential <i>O</i>-propargylation and 1,3-dipolar cycloaddition from 2-bromohomoallylic alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Mei-Hong Wei、Jun-Min Chen、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1684522

  日期：2020.1.2

  Abstract A simple and efficient, one-pot approach for the synthesis of ether-linked diisoxazole derivatives has been developed through sequential reactions, which includes O-propargylation of 2-bromohomoallylic alcohols with propargyl bromide in the presence of sodium hydride in THF, and 1,3-dipolar cycloaddition by the addition of hydroximinoyl chlorides and triethylamine. This protocol provides some

  摘要 已经通过顺序反应开发了一种简单有效的一锅法合成醚连接的二异恶唑衍生物，包括在四氢呋喃中氢化钠存在下，2-溴高烯丙醇与炔丙基溴的 O-炔丙基化，以及 1通过添加羟亚胺酰氯和三乙胺进行 ,3-偶极环加成。该协议提供了一些优点，例如高区域选择性、易于操作和良好的产品收率，在温和条件下具有广泛的底物。图形概要
• Simple and Highly Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Cu/Graphene/Clay Nanohybrid as a New Heterogeneous Nano Catalyst
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751915x14452715274657

  日期：2015.12

  nanohybrid) as a highly efficient heterogeneous nano-catalyst is described. In this method, Cu/AC/r-GO nanohybrid catalyses the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and nitrile oxides in the presence of NaHCO3 in H2O/THF (50:50, V/V) to afford the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles. The Cu/AC/r-GO nanohybrid is a low cost, non-hygroscopic, chemically and thermally stable catalyst that can be reused

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。
• Copper-catalysed synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles enabled by pyridinyl benzimidazol (PBI) as a bidentate N-chelating ligand under mild conditions
  作者：Reza Khalifeh、Fatemeh Shahriarpour、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s13738-017-1280-0

  日期：2018.4

  promote clean synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles in the presence of copper acetate as catalyst. This catalytic approach initiates with the hydroxyamination of aldehydes followed by chlorination and then generation of nitrile oxide which subsequently undergoes click-type [3 + 2]-dipolar cycloaddition with alkynes to give isoxazoles. This method provides an alternative green process to construct isoxazole

  在本文中，我们引入了吡啶基苯并咪唑（PBI）作为易于处理的二齿N-螯合配体，该配体在乙酸铜作为催化剂的存在下促进3,5-二取代异恶唑的清洁合成。这种催化方法是先进行醛的羟基胺化反应，然后进行氯化反应，然后生成一氧化氮，然后与炔烃进行点击型[3 + 2]-偶极环加成反应，生成异恶唑。该方法为构建异恶唑衍生物提供了另一种绿色工艺。
• Synthesis and biological evaluation of novel isoxazole derivatives from acridone
  作者：Mohammed Aarjane、Siham Slassi、Bouchra Tazi、Amina Amine

  DOI：10.1002/ardp.202000261

  日期：2021.3

  The present study was carried out in an attempt to synthesize a new class of potential antibacterial agents. In this context, novel isoxazoles were synthesized and evaluated for their potential antibacterial behavior against four pathogenic bacterial strains. The synthesized compounds exhibited moderate-to-good antibacterial activity against these strains. The highest antibacterial activity was observed

  本研究旨在合成一类新的潜在抗菌剂。在这种情况下，合成了新型异恶唑并评估了它们对四种致病细菌菌株的潜在抗菌行为。合成的化合物对这些菌株表现出中等至良好的抗菌活性。观察到对大肠杆菌菌株的抗菌活性最高，特别是对于异恶唑-吖啶酮骨架上带有苯基和对硝基苯基的化合物 4a 和 4e；与标准药物氯霉素 (22.41 μg/ml) 相比，它们分别显示出有希望的最小抑菌浓度值 16.88 和 19.01 μg/ml。对合成的化合物进行计算机对接研究，以了解它们与大肠杆菌的 DNA 拓扑异构酶复合物（PDB ID：3FV5）相互作用的模式。分子对接结果表明，化合物 4a-l 占据了 DNA 拓扑异构酶（PDB ID：3FV5）的活性位点，通过氢键和疏水相互作用稳定，这可能是其令人感兴趣的体外抗菌活性背后的原因。
• Synthesis of 3′,4′-Diaryl-4′<i>H</i>-spiro[indoline-3,5′-[1′,2′,4′]oxadiazol]-2-ones<i>via</i>DMAP-catalyzed Domino Reactions and Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Liwei Xiang、Cheng Yang、Guang Han、Bing Du

  DOI：10.1002/cjoc.201600285

  日期：2016.9

  A convenient and metal‐free DMAP‐catalyzed domino reaction of isatins, arylamines and hydroximoyl chlorides has been developed to achieve 1,3‐dipolar cycloaddition of imines into aryl nitrile oxides at ambient temperature. In this one‐pot transformation, a 1,2,4‐oxadiazole skeleton was efficiently formed. This methodology needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。