5-hydroxy-2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one | 62806-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2,7-dimethylchromone；altechromones A；altechromone A；5-Hydroxy-2,7-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one；5-hydroxy-2,7-dimethylchromen-4-one
• CAS: 62806-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CQQPWPMDQBZIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-bromo-5-hydroxy-2,7-dimethylchromone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2,7-二甲基色酮和相关化合物3位的选择性卤化

  摘要：

  尽管有相邻的酚类部分，但在文献中称为altechromone A的几种天然产物的核心部分仍可以在位置3选择性溴化或碘化​​。该方法扩展到表现出更多多重键的更精细的5-羟基色酮。 卤化-杂环-色酮-碘化-溴化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258404
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基-4-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异色酮A的结构修订与合成

  摘要：

  在天然产物合成过程中，色酮“ altechromone A”作为子结构被合成。通过X射线分析验证了其架构，但光谱数据与报告的数据存在很大差异。通过与合成的异构体比较，修改了Altechromone A的结构。

  DOI：

  10.1021/np1005604

文献信息

• TMSI-Promoted Vinylogous Michael Addition of Siloxyfuran to 2-Substituted Chromones: A General Approach for the Total Synthesis of Chromanone Lactone Natural Products
  作者：Jie Liu、Zhanchao Li、Pei Tong、Zhixiang Xie、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/jo502571r

  日期：2015.2.6

  A concise and facile synthetic protocol for the construction of the 2-gamma-lactone chromanone skeleton has been achieved through a TMSI-promoted diastereoselective vinylogous Michael addition of siloxyfuran to 2-substituted chromones. The applicability of this method is demonstrated through the rapid access to the total syntheses of (+/-)-microdiplodiasone, (+/-)-lachnone C, and (+/-)-gonytolides C and G.
• Structural Revision and Synthesis of Altechromone A
  作者：P. Königs、B. Rinker、L. Maus、M. Nieger、J. Rheinheimer、S. R. Waldvogel

  DOI：10.1021/np1005604

  日期：2010.12.27

  The chromone “altechromone A” was synthesized as a substructure in the course of natural product synthesis. Its architecture was verified by X-ray analysis, but spectroscopic data showed a strong deviation from the reported data. By comparison with the synthesized isomers the structure of altechromone A was revised.

  在天然产物合成过程中，色酮“ altechromone A”作为子结构被合成。通过X射线分析验证了其架构，但光谱数据与报告的数据存在很大差异。通过与合成的异构体比较，修改了Altechromone A的结构。
• Selective Halogenation at Position 3 of 5-Hydroxy-2,7-dimethylchromone and Related Compounds
  作者：Siegfried Waldvogel、Pia Königs、Björn Rinker、Gregor Schnakenburg、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0030-1258404

  日期：2011.2

  The core moiety of several natural products referred in the literature as altechromone A can be selectively brominated or iodinated at position 3 despite the adjacent phenolic moiety. This method is extended to more elaborated 5-hydroxychromones exhibiting additional multiple bonds. halogenation - heterocycles - chromones - iodination - bromination

  尽管有相邻的酚类部分，但在文献中称为altechromone A的几种天然产物的核心部分仍可以在位置3选择性溴化或碘化​​。该方法扩展到表现出更多多重键的更精细的5-羟基色酮。 卤化-杂环-色酮-碘化-溴化