5(6)-氯苯并咪唑-2-磺酸 | 40828-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5(6)-氯苯并咪唑-2-磺酸
• 英文名称: 5-chloro-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid
• 英文别名: 6-chloro-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid
• CAS: 40828-56-6
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD12913015
• 分子量: 232.647
• InChiKey: JIBBHTOBDRHTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(6)-氯苯并咪唑-2-磺酸 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2,5-二氯苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  An Improved Large-Scale Preparation of Benzimidazole-2-Sulfonic Acids and 2-Chlorobenzimidazoles.‡

  摘要：

  An improved method for the preparation of benzimidazole-2-sulfonic acids from 2-mercaptobenzimidazoles has been developed which utilizes aqueous sodium percarbonate. 2-Chlorobenzimidazoles were obtained in high yield from the corresponding sulfonic acids upon reaction with PCl5 in POCl3 on a gram-mole scale.

  DOI：

  10.1080/00397919808006874
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5(6)-氯苯并咪唑-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为有效的H3拮抗剂的合成，生物活性，QSAR和QSPR研究。

  摘要：

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.030

文献信息

• In silico Optimization of a Fragment-Based Hit Yields Biologically Active, High-Efficiency Inhibitors for Glutamate Racemase
  作者：Katie L. Whalen、Anthony C. Chau、M. Ashley Spies

  DOI：10.1002/cmdc.201300271

  日期：2013.8.8

  A novel lead compound for inhibition of the antibacterial drug target, glutamate racemase (GR), was optimized for both ligand efficiency and lipophilic efficiency. A previously developed hybrid molecular dynamics–docking and scoring scheme, FERM‐SMD, was used to predict relative potencies of potential derivatives prior to chemical synthesis. This scheme was successful in distinguishing between high‐

  一种用于抑制抗菌药物靶标谷氨酸消旋酶 (GR) 的新型先导化合物针对配体效率和亲脂效率进行了优化。先前开发的混合分子动力学对接和评分方案，FERM-SMD，用于在化学合成之前预测潜在衍生物的相对效力。该方案成功地以最少的实验结构信息区分了高亲和力和低亲和力的粘合剂，节省了过程中的时间和资源。对来自模式生物枯草芽孢杆菌的GR 的体外效力增加了大约四倍。与母体支架相比，铅衍生物的抗菌效力提高了 2 到 4 倍。此外，对枯草芽孢杆菌的特异性优于大肠杆菌和金黄色葡萄球菌取决于添加到父支架上的取代基。最后，使用细菌细胞壁裂解试验深入了解了这些化合物在体内达到目标酶的能力。这项研究的结果是GR的具有以下特征的一个新颖的小分子抑制剂：ķ我= 2.5μ中号，LE = 0.45千卡摩尔-1 原子-1，利普= 6.0，MIC 50 = 260微克毫升-1针对枯草芽孢杆菌，EC 50，对枯草芽孢杆菌的裂解=520
• Benzimidazoles as NMDA Glycine-Site Antagonists: Study on the Structural Requirements in 2-Position of the Ligand
  作者：Gerd Dannhardt、Beate K. Kohl

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<123::aid-ardp123>3.0.co;2-5

  日期：2000.5

  A series of different substituted benzimidazole derivatives has been synthesized and evaluated for the ability to displace [3H]MDL-105,519 to rat cortical membranes. Two benzimidazole-2-carboxylic acids 9 b and 9 c, in this substitution pattern not yet described as glycine antagonists, showed IC50 values of 0.89 microM (9 b) and 38.0 microM (9 c). Replacement of the carboxylate function in 2-position by a sulfonic acid moiety appreciably increased solubility, but decreased the affinity giving evidence for the strong need of the carboxylate group within the ligand. Further structure-activity studies using benzimidazole-2-one derivatives with an acetic acid moiety adjacent to a ring nitrogen revealed new insights into the importance of amide functionalities within the heterocycle for the affinity of antagonist glycine-site ligands.
• Sorba; Garrone; Serafino, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 391 - 395
  作者：Sorba、Garrone、Serafino、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-hydrazinobenzimidazoles and their antiinfluenza activity
  作者：G. A. Mokrushina、S. K. Kotovskaya、G. N. Tyurenkova、V. I. Il'enko、V. G. Platonov、I. V. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf00758445

  日期：1988.2
• SORBA G.; GARRONE A.; SERAFINO A.; GASCO A.; ORSETTI M., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 5, 391-395
  作者：SORBA G.、 GARRONE A.、 SERAFINO A.、 GASCO A.、 ORSETTI M.

  DOI：——

  日期：——