7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester | 53708-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-7-methoxy-chromon-2-carboxylat；Methyl-7-methoxychromon-2-carboxylat；Methyl 7-methoxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 53708-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• mdl: MFCD00446665
• 分子量: 234.208
• InChiKey: CWTIPLWFXBVCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester 在 呋喃 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三重脱芳光环加成：构建笼状分子框架的策略

  摘要：

  通过色酮酯与呋喃的三重脱芳光环加成，在一次转化中偶然获得了前所未有的笼状2H-苯并二氧代五环十一烷骨架。这种笼状结构的产生是为了在二氢氧杂蒽酮天然产物 nidulalin A 的途中获得三环氧桥中间体。对反应范围和限制进行了彻底研究，揭示了在合成过程中获得多种具有合成挑战性的笼状支架的能力。两步序列。光物理研究为新型笼式支架的形成过程提供了关键的机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02674
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 草酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到7-methoxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reddy, K. R. S.; Srimannarayana, G.; Rao, N. V. Subba, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 600 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Robust, Enantioselective Construction of Challenging, Biologically Relevant Tertiary Ether Stereocenters
  作者：Yong Guan、Tadas A. Buivydas、Remy F. Lalisse、Jonathan W. Attard、Rameez Ali、Charlotte Stern、Christopher M. Hadad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acscatal.1c01095

  日期：2021.5.21

  A robust, catalytic enantioselective method to construct challenging, biologically relevant, tertiary ether stereocenters has been developed. The process capitalizes on readily accessible bis(oxazoline) ligands to control the facial selectivity of the addition of copper acetylides to benzopyrylium triflates, reactive species generated in situ. Up to 99%, enantiomeric excesses are achieved with a broad

  开发了一种稳健的催化对映选择性方法来构建具有挑战性的、生物学相关的叔醚立体中心。该过程利用容易获得的双（恶唑啉）配体来控制乙炔化铜向苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐（原位产生的反应性物质）加成的表面选择性。在广泛的底物范围内可实现高达 99% 的对映体过量。使用密度泛函理论（DFT）计算，实验观察到的对映体控制的起源归因于在过渡态中观察到的额外非共价相互作用，导致主要对映体，例如π堆积。所得底物可直接应用于天然生物活性苯并二氢吡喃酮和四氢氧杂蒽酮的合成。
• Enantioselective Dearomative Alkynylation of Chromanones: Opportunities and Obstacles
  作者：Anita E. Mattson、Yong Guan、Tadas Buivydas、Remy F. Lalisse、Rameez Ali、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1055/a-1811-8075

  日期：2022.10

  A catalytic and highly enantioselective dearomative alkynylation of chromanones has been discovered that enables the construction of biologically relevant tertiary ether stereogenic centers. This methodology is robust, accommodating a variety of alkynes and chromanones. More than 40 substrates tested gave rise to >90% ee. Computational studies have indicated that the optimal indanyl ligand identified

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。
• One-Pot Synthesis of Chromone-2-carboxylate Scaffold: An Important Pharmacophore with Diverse Biological Properties
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Shiva Kumar Punna、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Vijay Kumar Ganapathi、Devender Yadav Mamindla、Ramesh Konakalla、Gopala Krishna Bodala、Mahendar Reddy Bakangari、Sainath Dharmavaram Kottam、Dilip Jarikote、Taterao Potewar、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00407

  日期：2023.7.7

  an alternative one-pot methodology but also allows chemists to start from different raw materials (2-fluoroacetophenone) other than the traditional ortho-hydroxyacetophenone for maintaining the regioselectivity in the cyclization step. We further demonstrated the utility of our protocol by successfully extending the application to the synthesis of two natural products (Halenic acids A and B), various

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• MOUYSSET, GENEVIEVE;PAYARD, MARC;TRONCHE, PIERRE;BASTIDE, JANINE;BASTIDE,+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 199-202
  作者：MOUYSSET, GENEVIEVE、PAYARD, MARC、TRONCHE, PIERRE、BASTIDE, JANINE、BASTIDE,+

  DOI：——

  日期：——